thumb|right|300px|Kongeriget Sicilien i 1154, viser resultatet af den normanniske erobring, efter at de oprindelige greve- og hertugdømmer var blevet slået sammen. Den normanniske erobring af Syditalien strakte sig over det meste af det 11. århundrede. I den periode blev der udkæmpet adskillige slag, og der deltog en række selvstændige aktører, som hver erobrede deres landområder. Først efter afslutningen af erobringen blev landområderne forenet i kongeriget Sicilien. Dette rige omfattede både øen Sicilien, den sydlige tredjedel af af den italienske halvø, Malta og de omkringliggende øer, samt i en periode også besiddelser i Nordafrika. Kun den lille pavelige enklave Benevento var på fremmede hænder – det meste af tiden.
De tilrejsende normanniske riddere akklimatiserede sig hurtigt til en tilværelse som lejesoldater i Syditalien, hvor de tjente under forskellige lombardiske og Byzantinske arbejdsgivere. Nyheden om muligheden for at slå igennem ved Middelhavet nåede hurtigt tilbage til Normandiet og fik flere til at følge trop. Snart kunne de optræde i større grupper, og blev i stand til at etablere sig som lensmænd og som ledere af egne stater. Deres sammenhold betød, at de i løbet af mindre end halvtreds år opnåede at danne stater, der i praksis var uafhængige.
I modsætning den normanniske erobring af England i 1066, som kun strakte sig over nogle få år efter et afgørende slag, så var erobringen af Syditalien en langstrakt affære. Der blev kæmpet over flere årtier, normannerne var oftest i undertal, og der var kun få afgørende slag. De normanniske aktører handlede ofte på egen hånd, og i modsætning til erobringen af England var der ingen fælles plan og lederskab, men projektet lykkedes alligevel.
Normannerne kommer til Italien, 999 – 1017 thumb|300px|left|Italien omkring år 1000. Syditalien var splittet mellem lombardiske, byzantinske og arabiske besiddelser, der ofte var i krig med hinanden. Der var gode muligheder for friske krigsfolk. Det tidligste årstal, hvor normanniske riddere omtales i Syditalien, er 999. Flere kilder nævner, at det år var nogle normanniske pilgrimme på vej hjem fra en pilgrimsfærd til Jerusalem, og som det var almindeligt på den tid, rejste de via Apulien. De gjorde ophold i Salerno, og blev beværtet af den lokale fyrste, Guaimar 3., da byen pludselig blev angrebet af saracenere fra Afrika, der ville have den årlige tribut udbetalt. Guaimar gik i gang med at samle penge sammen. men normannerne bebrejdede lombarderne for deres manglende mandsmod, og gik straks til angreb på saracenerne. Araberne flygtede, og de efterlod et rigt bytte. Guaimar bad normannerne blive, men det afslog de, idet de dog lovede at binge hans gaver tilbage til Normandiet og fortælle deres landsmænd om mulighederne for at gøre tjeneste i Salerno. Nogle kilder omtaler endda, at Guaimar selv sendte budbringere til Normandiet for at få riddere til at følge med tilbage. Historien om normannerne i Salerno kaldes ofte den "Salernitanske tradition".Joranson, 355 and n 19.
Den Salernitanske tradition blev først nedskrevet af Amatus af Montecassino i hans Ystoire de li Normant (Normannernes historie) mellem 1071 og 1086. Mange af oplysningerne om traditionen blev genbrugt af Peter (the Deacon) i hans fortsættelse af Leo af Ostias Chronicon Monasterii Casinensis, skrevet i begyndelsen af det 12. århundrede. Med Baronius' Annales Ecclesiastici fra det 17. århundrede, blev den Salernitanske tradition en accepteret del af historieskrivningenJoranson, 356.. I de følgende århundreder blev der dog af og til sat spørgsmålstegn ved dens faktuelle nøjagtighed, men de fleste historikere har godtaget historien med visse modifikationerBåde Chalandon og Norwich lader deres beretninger kombinere traditionerne fra Salerno og Gargano. Houben, s. 8, gengiver Salerno traditionen som faktum.
En anden historisk beretning om normannernes ankomst til Italien omtaler slet ikke Salerno og kaldes "Gargano traditionen". I følge den blev normanniske pilgrimme, der besøgte ærkeenglen Mikaels helligdom på Monte Gargano, opfordret af lombarderen Melus af Bari til at tage del i en opstand mod de byzantinske magthavere i Apuliena. Dette skete i 1016.
Lige som ved den Salernitanske tradition er der to primære kilder til Gargano-historien: Gesta Roberti Wiscardi af Vilhelm af Apulien, fra 1088–1110, og Chronica monasterii S. Bartholomaei de Carpineto, skrevet omkring hundrede år senere af en munk ved navn Alexander, og baseret på Vilhelms bogJoranson, 358.. Nogle historikere har kombineret Salerno- og Gargano-fortællingerne. Lord Norwich fremfører den antagelse, at mødet mellem Melus og normannerne var blevet arrangeret af GuaimarChalandon laver en tilsvarende kombination af historierne, mens Joranson, s. 367, mener at hypotesen er ubrugelig.. Melus havde faktisk været i Salerno lige før han tog til Monte Gargano.
En helt tredje historie involverer et frivilligt eksil for en gruppe af brødre fra Drengot-slægten. En af brødrene, (Orderic Vitalis siger Osmund, mens Amatus og Peter (the Deacon) siger Gilbert), myrdede Vilhelm Repostel (Repostellus) i nærværelse af hertugen af Normandiet. De fleste kilder mener, at der er tale om hertug Robert 1. af Normandiet. Repostel havde åbenbart pralet af at have vanæret sin drabsmands datter, og det kostede ham så livet. Drengot-broderen var nu selv truet på sit liv, og valgte at flygte fra landet med sine brødre. Brødrene kom til Rom, hvor en af dem fik audiens hos paven, før de drog videre og mødtes med Melus. Amatus daterer historien til efter 1027 og nævner ikke paven. I følge ham var Gilberts medrejsende brødre Osmund, Ranulf, Asclettin og Rudolph.
Mordet på Repostel bliver i alle krøniker dateret til Robert 1.'s regeringstid, og dermed efter 1027, skønt nogle historikere mener, at Robert er en skrivefejl for Richard 2. af Normandiet, som var hertug i 1017Joranson, s. 369. Denne fremrykning på 10 år er nødvendig, hvis den første normanniske udvandring skal have noget at gøre med Drengot-slægten og mordet på Vilhelm Repostel. I Ralph Glabers Histories er der en "Rodulfus", som forlader Normandiet efter at have fornærmet grev Richard (altså Richard 2.)Joranson, s. 371.. Kilderne er uenige om, hvilken bror der ledede turen sydpå. Orderic og Vilhelm af Jumièges (Gesta Normannorum Ducum) nævner Osmund. Glaber nævner Rudolph. Leo, Amatus og Adhemar af Chabannes mener derimod, at det er Gilbert. De fleste italienske kilder omtaler lederen af de normanniske tropper i slaget ved Cannae i 1018 som GilbertChalandon, 52. Norwich.. Hvis Rudolf er den samme som den Rudolf, Amatus nævner som en af Drengot-brødrene, så var Rudolph måske leder ved CannaeJoranson, s. 371, er uenig i identifikationen af de to Rudolpher..
Der findes endnu en tolkning, af mere moderne tilsnit, af normannernes ankomst til Syditalien. Den er baseret på krønikerne af Glaber, Adhemar, og Leo. Alle tre kronikører beretter, at normannerne (i et antal på enten 40 eller 250), ledet af "Rodulfus" (Rudolph), og på flugt fra Richard 2., kom til pave Benedikt 8. i Rom. Han sendte dem til Salerno eller Capua for at gøre tjeneste som lejetropper mod byzantinerne, som havde pådraget sig Benedikts vrede ved at invadere fyrstedømmet Benevento, der var under pavelig overhøjhedJoranson, 371–373.. Der mødte de de beneventansk førstemænd Landulf 5. af Benevento, Pandulf 4. af Capua, måske den allerede nævnte Guaimar 3. af Salerno, samt Melus af Bari. På basis af Leos krønike skulle Rudolph være den samme som Ralph af TosniJoranson, 373. Leo kalder ham "Rodulfus Todinensis.".
Den første militæroperation i området, hvor man har bekræftet normanniske deltagelse, omfattede lejetropper i tjeneste hos Melus i et slag mod byzantinerne i maj 1017. Det betyder, at normannerne må have forladt Normandiet i perioden mellem januar og april 1017Joranson, 372..
Lombardiske oprør, 1009–1022 thumb|right|240px|Pandulf af Capua kastes i fængsel efter kejser Henrik 2. den Helliges felttog i 1022 Den 9. maj 1009 udbrød der en opstand i Bari rettet mod Catapanatet i Italien, som var den regionale byzantinske myndighed. Opstanden blev ledet af Melus, som var en lokal lombarder af fin familie, og uroen spredte sig hurtigt til andre byer. Senere på året, eller tidligt i 1010, blev catapanen (vicekongen), John Curcuas, dræbt i et slag. I marts 1010 gik hans efterfølger, Basil Mesardonites, i land ved Bari, og han gik straks i gang med at belejre byen. De græske (byzantinske) indbyggere i byen indledte forhandlinger med Basil, og de tvang Melus og hans svigersøn Dattus på flugt. Basil marcherede ind i byen den 11. juni 1011 og genetablerede det byzantinske styre. Hans sejr gav ikke anledning til større repressalier. Melus' familie (inklusive sønnen Argyrus) blev dog sendt til Konstantinopel. Basil døde i 1016 efter nogle år med fred i Syditalien.
Leo Tornikios Kontoleon ankom som Basils efterfølger i maj samme år. Så snart Basil var død, anstiftede Melus et nyt oprør, og til denne havde han hyret en samling nyankomne normanner. De var, som omtalt tidligere, enten sendt på opfordring af pave Benedikt, eller også havde han mødt dem – med eller uden Guaimars hjælp – ved Monte Gargano. Catapanen Leo sendte sin general Leo Passianos med en hær mod den lombardisk-normanniske styrke. Passianos og Melus kæmpede nær Arenula, ved Fortore-floden. Slaget var enten uafgjort (Vilhelm af Apulien) eller en sejr til Melus (Leo af Ostia). Tornikios tog derpå selv kommandoen over hæren og ledede den i det næste opgør nær Civita. Dette slag blev vundet af Melus, skønt Lupus Protospatharius og en anonym kronikør i Bari udråber ham som taber. Et tredje slag blev udkæmpet ved Vaccaricia, og her er der ingen uenighed, om at Melus vandt. Hele området fra Fortore-floden til Trani var under Melus' kontrol i september, hvor Tornikios blev afløst af Basil Boioannes, som ankom i december 1017.
Efter Boioannes' ønske indgik der i de byzantinske styrker en afdeling af Varægergarden. De to hære mødtes ved Ofanto-floden nær Cannae, hvor Hannibal havde slået romerne 216 f.Kr., og byzantinerne vandt en knusende sejr. Boioannes ønskede at beskytte adgangsvejen til Apulien, og iværksatte straks byggeriet af en fæstning i et af de pas i Apenninerne, der giver adgang til den Apuliske slette. Han gav stedet navnet Troia (efter den berømte græske by), og i 1019 hyrede han nogle normanniske riddere, som ikke længere havde arbejde, efter at oprøret var brudt sammen, til at være garnison på borgen. Det siger også noget om normannernes villighed til at være lejetropper, og om at de stod i høj kurs som krigere.
Pave Benedikt blev noget opskræmt over det pludselige skifte, der var sket i magtbalancen i Syditalien, og i 1020 drog han nordpå til Bamberg for at forhandle med den tysk-romerske kejser Henrik 2. den Hellige. Kejseren var umiddelbart ikke indstillet på at foretage sig noget, men året efter tog begivenhederne fart, så han følte det nødvendigt at gribe ind. Boioannes havde nemlig sluttet forbund med lombarderen Pandulf af Capua, og sammen angreb de Dattus, som kommanderede en afdeling pavelige tropper i et fæstningstårn i hertugdømmet Gaeta. Dattus blev fanget 15. juni 1021, bundet, og smidt i en sæk sammen med en abe, en hane og en slange, hvorefter sækken blev kastet i havet. Paven klagede selvfølgelig over dette overgreb, og i 1022 marcherede en stor kejserlig hær sydpå fra Tyskland. Den var delt i tre kolonner under henholdsvis Henrik 2., ærkebiskop Pilgrim af Køln og patriark Poppo af Aquileia. Da de kom til Syditalien, drog en del af hæren til Troia, som de forgæves belejrede, mens en anden del marcherede mod Capua, hvor Pandulf blev fanget, fragtet til Tyskland og smidt i fængsel der. Hæren kunne ikke blive længe i Italien, men resultatet af Henriks indgriben var, at de lombardiske stater kom under kejserlig og pavelig indflydelse, og at byzantinerne beholdt de områder, de havde erobret.