En Dieckmann-kondensation er en intramolekylær kemisk reaktion mellem diestre med en base til at give β-ketoestere.Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829. (Review) Reaktionen er opkaldt efter den tyske kemiker Walter Dieckmann (1869–1925). Den ækvivalente intermolekylære reaktion er Claisen-kondensation.
Reaktionsmekanisme Det sure hydrogen mellem to carbonylgrupper bliver deprotoniseret i fjerde trin. Protoniseringen med en Brønsted-Lowry-syre (H3O+ for eksempel) gendanner β-keto esteren. Deprotoniseringstrinnet er drivkraften i reaktionen.
Grundet den steriske stabilitet af fem- og seksleddede ringstrukturer, bliver disse fortrinsvist dannet. 1,4- og 1,6 diestere danner femleddede cykliske β-keto estere, mens 1,5- og 1,7 diestere vil danne seksleddede β-keto estere. Animation
Se også Claisen-kondensation Gabriel-Colman omlejring
Referencer
Kategori:Kemiske reaktioner Kategori:Organisk kemi