Vinylalkohol (IUPAC-navn: ethenol) er en alkohol med den kemiske formel . Vinylalkohol er en isomer af acetaldehyd og ethylenoxid. Det kan dannes ved elimination af vand fra ethylenglykol ved en temperatur på 900 °C og lavt tryk.Clayden, Jonathan; Greeves, Nick, og Warren, Stuart. Organic Chemistry, 2nd edition, pp. 456-57. Oxford University Press, 2012. . Vinylalkohol er dog en ustabil forbindelse og vil efterhånden tautomerisere til det mere stabile acetaldehyd.
Tautomerisering mellem vinylalkohol og acetaldehyd Under normale betingelser undergår vinylalkohol tautomerisering til acetaldehyd: 250px
Ved stuetemperatur er acetaldehyd (H3CC(O)H) mere stabil end vinylalkohol (H2C=CHOH) med en energiforskel på 42,7 kJ/mol:
H2C=CHOH → H3CC(O)H ΔH298,g = −42,7 kJ/mol
Denne keto-enol-tautomerisering har en høj aktiveringsenergi og sker derfor ikke ved temperaturer nær stuetemperatur. Tautomerisering kan dog fremmes via fotokemiske processer, og vinylalkohol spiller muligvis en rolle i dannelsen af organiske syrer i atmosfæren. Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Andrews, D. U.; Osborn, D. L.; Harding, L. B.; Klippenstein, S. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Near-threshold H/D exchange in CD3CHO photodissociation." Nat. Chem. 2011, 3, 443−448. Andrews, D. U.; Heazlewood, B. R.; Maccarone, A. T.; Conroy, T.; Payne, R. J.; Jordan, M. J. T.; Kable, S. H. "Photo-tautomerization of acetaldehyde to vinyl alcohol: A potential route to tropospheric acids." Science 2012, 337, 1203−1206.
Polyvinylalkohol På grund af vinylalkohols ustabilitet fremstilles termoplasttypen polyvinylalkohol (PVA eller PVOH) indirekte via polymerisering af vinylacetat efterfulgt af hydrolyse af esterbindingerne (Ac = acetyl, HOAc = eddikesyre):
n CH2=CHOAc → (CH2−CHOAc)n (CH2−CHOAc)n + n H2O → (CH2−CHOH)n + n HOAc
Som ligand Der findes mange kendte metalkomplekser, i hvilke vinylalkohol indgår som ligand. Et eksempel er Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl.F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui. "Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)". Journal of the American Chemical Society, 1973, volume 95, pp. 2483-6.
Forekomst i det interstellare rum Der er blevet fundet vinylalkohol i den molekylære tåge Sagittarius B ved hjælp af et 12-meters radioteleskop ved Kitt Peak National Observatory i Arizona, USA. At vinylalkohol kan være stabil i det (foryndede) interstellare medium viser, at forbindelsens tautomerisering til acetaldehyd ikke foregår unimolekylært.
Referencer
Se også
Enol Ethanol Ethynol
Kategori:Alkoholer Kategori:Monomerer