Odense har en lang historie begyndende med jernalderbebyggelser i Odenses udkant og senere med vikingetidsborgen Nonnebakken. Den skriftlige historie kan føres tilbage til år 988, hvor Odense omtales første gang. Odense ligger på ruten mellem Jylland og Sjælland og har længe tjent som trafikknudepunkt til lands – men også til vands, hvor byen har været mellemstation på søvejen mellem Aarhus og det østlige Sjælland og Skåne. thumb|500px|Det ældste kort over Odense er Brauniuskortet fra 1593. Byen ses ovenfra, og hovedgaderne Vestergade-Overgade og Nørregade ses tydeligt. Braunius beskriver i den tilhørende tekst at "Otonium, odenseanernes by eller i daglig tale Odensch, hovedstaden på Fyn, en af Danmarks Riges mest indtagende og frugtbare øer, nyder særlig anseelse, fordi den er bispesæde."
Vikingetid og det ældste Odense
Navnet Odense tyder på oprindelse i vikingetiden. I vikingetiden lå der en hedensk helligdom, en vi, i området, og byens navn kommer formentlig af helligdommens navn, Odins Vi. Dette navn er så senere udviklet i flere trin til byens nuværende navn. Også i vikingetiden gjorde Odenses placering mellem Sjælland og Jylland byen vigtig, og der lå en ringborg, Nonnebakken, som blev bygget i 980'erne af Harald Blåtand. Trelleborgenes funktion er omdiskuteret men viser under alle omstændigheder, at Odense tidligt havde strategisk vigtighed. thumb|Detalje fra Braunius-kortet fra 1593 der viser den gamle forladte vikingeborg syd for byen. Borgen kan følges på kort over Odense helt frem til starten af 1900-tallet, hvor voldene gravedes væk. Den første skriftlige omtale af Odense der kendes stammer fra et kirkeligt dokument fra 18. marts 988, der nævner Odense som Danmarks fjerde bispedømme. Omtalen er interessant, fordi et sted kun kan få bispestatus, hvis det er en by. Odense har derfor eksisteret i 988 og haft en kirke. I dag regnes byen som væsentlig ældre, da bebyggelse er påvist fra slutningen af 700-tallet. Senest omkring år 900 kan der tales om en egentlig by. Fra ca. 1000 var Odense bispesædet for biskoppen i Fyns Stift, og de første indehavere af embedet var Reginbert (ca. 1018-35) og Eilbert (1062?-1072).
1086-1536: Middelalderen thumb|Udsnit af Olaus Magnus Carta Marina fra 1536.
I 1086 blev kong Knud den 4. (senere kendt som Knud den Hellige) dræbt i den gamle Sankt Albani Kirke, hvilket markerer slutningen på vikingetiden og begyndelsen på den tidlige middelalder i Odense. Drabet på Knud er den tidligste og en af de mest fremtrædende begivenheder i Odenses historie og er beskrevet af munken Ælnoth. Knuds død og de pilgrimme hans helgenkåring (i år 1100) medfører skaber mulighed for Odenses vækst. Knud indgår i Odenses byvåben, der kendes fra 1460, men som sikkert er ældre. thumb|Knud Den Hellige på Odenses byvåben fra 1584. Våbnet viser Knud med kongekrone stående over en lilje med linjebanner i højre hånd og rigsæblet i venstre.
Odense bliver i løbet af middelalderen et gejstligt centrum med mange kirker og klostre. Klostrene var meget betydningsfulde, og nogle af dem ejede meget jord både inden for og uden for byen.
Det 13. århundrede var i dansk historie en urolig periode, og det prægede også Odense. I 1247 blev Odense delvist ødelagt af borgerkrig, og byen og domkirken brændtes af i forbindelse med holstenernes hærgen. I samme periode kom nye religiøse grupper til byen og etablerede sig. Dominikanerordenen (ca. 1239), Franciskanerordenen (1279) og Johanniterordenen (tidligst nævnt 1280) fik alle klostre i Odense i løbet af 1200-tallet.
I midten af det 14. århundrede påvirkedes Odense af flere store begivenheder. Fyn var pantsat til de holstenske grever omkring 1340 af Christoffer 2. for at finansiere kongens ambitioner i Tyskland. Valdemar Atterdag fik det østlige Fyn og Odense på danske hænder igen i 1348. Et eksempel på den stærke tyske indflydelse kan ses i, at de ældste bevarede købstadsrettigheder er givet af en tysk greve Gerhard 3. af Holsten i 1335. I disse byprivilegier nævnes ældre privilegier givet af ældre danske konger – men de er desværre ikke bevarede. Holstenerne havde Næsbyhoved Slot som base, mens de styrede Fyn, og slottet blev lensmandens borg og en magtfaktor i Odense.
Pesten, den sorte død, ramte i årene 1348-1350 Danmark og krævede også sin del af Odenses befolkning – næsten en tredjedel.
Byen blev stærkere og rigere i det sene 1400-tal og løsrev sig mere fra den gejstlige dominans. Rådhuset på Flakhaven nævnes for første gang i 1480, og da Christian 1. i 1477 stadfæster byens love, sætter han sit segl ved et styrket borgerligt Odense, samtidig med at kongemagten også gør sin indflydelse gældende – muligvis foranlediget af uro i de gejstlige rækker. I midten af 1400-tallet opfindes bogtrykkerkunsten, og i 1482 tryktes i Odense de to første kendte bogtrykte bøger i Danmark. Det skete på foranledning af biskoppen i Odense Karl Rønnow, der indkaldte den omvandrende tyske bogtrykker Johann Snell til at trykke et breviar – også benævnt Breviarium Ottoniense. Samtidig med dette officielle, kirkelige værk trykte Snell også en lille beretning på latin om tyrkernes belejring af Rhodos i 1480 – formentlig som en letomsættelig salgsartikel. thumb|Claus Bergs altertavle i Skt. Knuds domkirke. Oprindeligt stod tavlen i Gråbrødre Klosterkirke.
Omkring år 1500 flyttede dronning Christine, kong Hans' hustru, sit hof til Næsbyhoved Slot og Odense, hvor hun købte en gård. Det medførte en opblomstring af byen, da forbruget og aktiviteten øgedes, samtidig med at flere kom rejsende til med ærinde ved dronningens hof. Det bedste eksempel på den øgede aktivitet er kunstneren Claus Bergs virke ved Christines hof. Dronningens ankomst udfordrede det traditionelle magtcentrum i Odense; biskoppen. Fra 1501-29 var biskoppen på Fyn Jens Andersen Beldenak, som dronning Christine havde store konflikter med.
I det hele taget var 1500-tallet en periode med gode tider for Odense. Der var store købmandsgårde, som lå bag forhusene på byens vigtigste og store gader, Vestergade, Overgade og Nørregade, hvor byens mest velhavende og indflydelsesrige borgere havde til huse. De dårligere stillede boede i sidegaderne og gyderne.
Klostre og kirker I middelalderen var Odense præget af mange kirker og klostre og katolicismen, som de var tilknyttet. I 1200-tallet voksede antallet af kirker og klostre og var i det hele taget en ekspansionsperiode for kirkelivet, hvor sognene også fastlagdes.
Byens domkirke, Sankt Knuds Kirke (Odense), opførtes i slutningen af 1200-tallet og afløste en betydeligt ældre frådstensbygning, hvis rester stadig kan ses i Skt. Knuds Kirkes krypt. Det kloster, der fungerede sammen med domkirken, hed Skt. Knuds Kloster og blev et af de rigeste i Odense. De første benediktinermunke kom til Odense fra England i slutningen af 1000-tallet og vedligeholdt i mange år den engelske indflydelse i klosterlivet.. Tårnet kom først til i 1558.
Odense har to endnu stående middelalderlige sognekirker; Vor Frue Kirke (Odense) og Sankt Hans Kirke. Den tredje, Skt. Albani Kirke, eksisterer ikke mere. Vor Frue Kirke har afløst en ældre kirke af kvadersten på samme sted, hvor den nuværende teglstenskirke opførtes i midten af 1200-tallet. Til Vor Frue Kirke hører en lille murstensbygning, der siden 1528 har tjent som skole, klokkerbolig og ligkapel. Skolen har rødder tilbage til 1300-tallet. Provsten i Odense har siden 1308 været knyttet til Vor Frue.
Sankt Hans Kirke er også fra 1200-tallet og blev kaldt Sankt Mikkels Kirke (efter Ærkeenglen Mikael) indtil reformationen. Navnet Skt. Hans stammer fra de johannitermunke, der overtog kirken i slutningen af 1200-tallet og byggede et kloster omkring det. Der boede mange adelige i Nørregadekvarteret, og flere af Skt. Hans sidekapeller er bygget af kirkens aristokratiske naboer.
Af andre større klostre i Odense kan nævnes Gråbrødre Kloster, der ligger ved den nuværende Ove Sprogøes Plads. Dette var drevet af franciskanermunke og var stærkt favoriseret af dronning Christine, mens hun boede i Odense. Desuden lå Sortebrødre Kloster, et dominikanerkloster, i den østlige del af Odense. Der var en Sankt Jørgensgård for de spedalske, og for ikke-spedalske virkede klostrene som de første hospitaler. I 1200-tallet kom tiggermunkeordnerne til, og disse måtte ikke eje andet jordisk gods end det kloster, de boede i.
Størrelse og afgrænsning Odenses ældste bebyggelse var centreret omkring Albani Kirke. Centrum har lige siden ligget på nordsiden af åen, og det var først meget senere, at bebyggelsen spredte sig syd for Odense Å. En by var i middelalderen en afgrænset enhed, så Odense var omgivet af anlagte vandfyldte grave, hegn og porte. Der har nok ikke været tale om en decideret befæstning men om en afgrænsning, der gjorde, at al trafik kom ind gennem byportene, så byen kunne regulere tilgangen og opkræve told.
Odense Å udgjorde således byens sydlige grænse. Den østlige grænse var også relativt fast, mens udvidelserne i Odense skete mod vest og nord i løbet af middelalderen, fx langs Nørregade.
Odenses karakter af trafikknudepunkt på ruten fra bælt til bælt har præget byen, og specielt de øst-vest gående gader er i nogle tilfælde ligeså gamle som byen selv. Vestergade kendes tilbage fra 1285 og Overgade fra 1433, men de har begge sandsynligvis været i brug siden Odenses allerførste bebyggelse. Arkæologiske undersøgelser tyder på, at der allerede var vejbelægning på Overgade midt i 1000-tallet. Bymidtens gader og stræder havde et stærkt middelalderpræg indtil det store gadegennembrud i 1960’erne. Byportene nedlagdes i 1850'erne.
1536-1660: Reformation, rigdom og renæssance
Reformation, rigdom og renæssance er afgrænset af de tredobbelte plyndringer i forbindelse med grevens fejde (1534-1536) og svenskekrigenes hårdhændede besættelse og enevældens indførelse ca. 1660. 1500- og 1600-tallet var generelt en økonomisk opgangsperiode for Odense. Selvom det er svært at fastslå, præcis hvor mange indbyggere der har været i Odense i perioden, så kan man med basis i skatteydere skyde på at Odense voksede fra ca 3.000 indbyggere omkring 1570 til ca. 4.000 midt i det 17. århundrede.
Reformationen I årene op til grevens fejde og reformationen i Danmark var der religiøs uro rundt omkring i Danmark og således også i Odense, selv om den konservative by blev senere berørt end andre byer. Den ivrige lutheraner Jørgen Jensen Sadolin blev indsat som prædikant, da biskop Knud Henriksen Gyldenstjerne tog til Norge for at lede Frederik 1.'s flåde mod Christian 2. Sadolin indførte næsten egenhændigt en luthersk kirkeordning for hele Fyn ved landemodet i Odense den 27. maj 1532, hvor han præsenterede en fordansket udgave af Martin Luther katekismus. Klostrene og de stærke katolske institutioner i byen bestod dog, og vejrede ved udbruddet af grevens fejde morgenluft.
Under grevens fejde i 1534 tilsluttede den fynske adel sig i juli til den jyske lavadels beslutning på mødet i Ry om at vælge hertug Christian som ny konge i Danmark. Adelen havde imidlertid gjort regning uden vært, og bønder og borgere over hele Fyn gjorde oprør og plyndrede adelens gårde og bispegården i Odense. Odense blev midtpunkt i de følgende års kampe, og blev plyndret tre gange i løbet af grevens fejde. Kong Christian 3.'s tropper plyndrede i juli 1534 byen da de slog oprøret ned, men allerede i august blev Odense generobret af grev Christoffer af Oldenburg. Da Christian 3. i marts 1535 gik i land på Helnæs sluttede Odense og en række andre fynske byer sig til hans sag – hvilket endte med at Odense blev plyndret endnu en gang af grevelige tropper som straf for overgangen til Christian 3.. Den 11. juni 1535 blev grev Christoffers tropper og bondehæren slået på Fyn af Johan Rantzaus og Christian 3.'s hær ved slaget på Øksnebjerg, og Odense faldt endegyldigt i kongens hænder. Under krigen blev Næsbyhoved Slot ødelagt og aldrig senere genopbygget. thumb|Næsbyhoved Slot inden afbrændingen under grevens fejde