Trimetyyliamiini (C3H9N) on kolme metyyliryhmää sisältävä tertiäärinen amiini. Yhdistettä käytetään muun muassa kemiallisessa synteesissä ja valmistettaessa ioninvaihtohartseja. Trimetyyliamiini on yksi mätänevän kalan hajun aiheuttajista. Yhdistettä esiintyy myös kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa trimetyyliamiini on väritön kaasu. Aine on vahva emäs ja kykenee syövyttämään monia metalleja, kuten sinkkiä ja alumiinia. Yhdiste myydään joko vesiliuoksena tai kaasuna, joka on nesteytetty.
Valmistus Trimetyyliamiini valmistetaan teollisesti samalla tavalla kuin monometyyliamiinia ja dimetyyliamiinia. Ammoniakki ja metanoli reagoivat keskenään korkeassa lämpötilassa katalyytin esimerkiksi alumiinioksidin läsnä ollessa. Tällöin syntyy näiden metyyliamiinien seos. 3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O Trimetyyliamiinia voidaan valmistaa myös paraformaldehydistä ja ammoniumkloridista
Käyttö Trimetyyliamiinia voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa koliinin suoloja sekä kvartenäärisiä ammoniumyhdisteitä kuten tetrametyyliammoniumhydroksidia. Lisäksi yhdistettä käytetään ioninvaihtoon tarvittavien hartsien tuottamiseen
Trimetyyliamiini kalassa Elävä ja tuore kala sisältävät hyvin vähän trimetyyliamiinia. Kalan alkaessa mädäntyä bakteerit pelkistävät kalan sisältämän trimetyyliamiini-N-oksidin trimetyyliamiiniksi, joka aiheuttaa tyypillisen hajun. Kalan trimetyyliamiinipitoisuutta voidaan käyttää määritettäessä kalan tuoreutta.
Kalassa bakteerit voivat hajottaa trimetyyliamiinin entsymaattisesti dimetyyliamiiniksi ja formaldehydiksi.
Trimetylaminiuria Ihmiset saavat trimetyyliamiinia ravinnosta ja eräät aineet, kuten karnitiini metaboloituvat trimetyyliamiiniksi. Trimetylaminuria on harvinainen perinnöllinen sairaus, jossa ihminen ei pysty muuttamaan trimetyyliamiinia hajuttomaksi hapettumistuotteeksi. Trimetyyliamiini erittyy kehosta hien ja virtsan mukana ja aiheuttaa niille kalamaisen hajun.
Turvallisuus Trimetyyliamiinin hengittäminen aiheuttaa hengitysoireita, joihin kuuluvat yskä ja vaikeutunut hengittäminen. Yhdisteen joutuminen keuhkoihin voi johtaa keuhkopöhöön. Ihon kanssa kosketuksiin joutuessaan trimetyyliamiini voi aiheuttaa paleltumisvaurioita.
Lähteet
Aiheesta muualla
Human Metabolome Database: Trimethylamine Food Component Database (FooDB): Trimethylamine Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Trimethylamine Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Trimethylamine ChemBlink: Trimethylamine Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Trimethylamine Pherobase: Floral Compound - trimethylamine Pherobase: Semiochemical - trimethylamine
Luokka:Amiinit