Neroli eli cis-3,7-dimetyyliokta-2,6-dien-1-oli (C10H18O) on monoterpeeneihin kuuluva tyydyttymätön alkoholi. Yhdistettä käytetään hajusteissa, kuten myös sen trans-isomeeria geraniolia. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
Esiintyminen luonnossa ja synteettinen valmistus Nerolia esiintyy geraniolin kanssa monissa eteerisissä öljyissä. Erityisen paljon sitä on Helichrysum angustifolium -kasvissa, neroliöjyssä, jota saadaan pomeranssin kukista, ruusuissa, sitronellassa ja palmarosakasvissa.Charles S. Sell: "Terpenoids", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001.
Nerolia voidaan valmistaa synteettisesti samalla tavoin myrseenistä tai α-pineenistä. Tällöin tuote on näiden kahden seos, jossa geraniolia on yleensä enemmän. Neroli saadaan erotettua alipainetislauksella. Myös geraniolista on mahdollista valmistaa nerolia.
Teollisesti valmistetun geraniolin ja nerolin ja niiden estereiden hinta on 6–12 Yhdysvaltain dollaria kilogrammalta.
Reaktioita Nerolin reaktiot ovat hyvin samankaltaisia kuin geraniolillakin. Se esimerkiksi syklisoituu hapon läsnä ollessa terpineoliksi, mutta cis-konformaatiosta johtuen reaktio tapahtuu sillä yhdeksän kertaa nopeammin kuin geraniolilla. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös sitronellolia sekä sen hapetustuotetta sitronellaalia. Hapetettaessa nerolia saadaan sitraalia.
Käyttö Nerolilla on sitruunainen tuoksu, joka muistuttaa geraniolin tuoksua, mutta sitä kuvataan myös geraniolin tuoksua raikkaammaksi ja hienostuneemmaksi. Yhdistettä ja sen estereitä käytetään hajusteteollisuudessa yhdessä geraniolin kanssa ja kukka-asetelmissa. Siitä valmistetaan myös muita terpenoideja ja käytetään välituotteena myös mentolin ja A- ja E-vitamiinien synteesissä.
Lähteet
Aiheesta muualla Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Nerol ChemBlink: Nerol Liber Herbarum II: Nerolia sisältäviä kasveja Pherobase: Floral Compound - nerol Pherobase: Semiochemical - nerol Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Nerol
Luokka:Terpeenit Luokka:Primääriset alkoholit