Selenokysteiini (C3H7SeNO2) on toinen luonnossa esiintyvistä harvinaisista aminohapoista pyrrolysiinin lisäksi.Suomen virtuaaliyliopisto, Solunetti: Harvinaiset aminohapot Selenokysteiini on kysteiinin analogi, jonka rakenteessa rikkiatomi on korvautunut seleeniatomilla. Selenokysteiiniä tavataan niin prokaryoottien kuin eukaryoottien soluista eräistä entsyymeistä. Biokemiassa selenokysteiinin koodi proteiinien rakenteessa on Sec tai U.Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker: Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 22.4.2014
Esiintyminen ja ominaisuudet Selenokysteiini eristettiin ja tunnistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1978.J. E. Hoffmann & M. G. King :Selenium and Selenium Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 22.4.2014 Selenokysteiiniä esiintyy bakteereissa, arkeoneissa sekä aitotumaisissa eliöissä. Eräillä kasveilla ei esiinny selenokysteiiniä sisältäviä entsyymejä. Ihmiseltä selenokysteiiniä sisältäviä entsyymejä tunnetaan 25, jotka ovat pääosin oksidoreduktaaseja eli katalysoivat hapetus- tai pelkistysreaktioita. Tärkeitä selenokysteiiniä sisältäviä entsyymejä ovat muun muassa glutationiperoksidaasi ja jodotyroniini-dejodinaasit. Noin 80 % ravinnon mukana saadusta seleenistä käytetään selenokysteiinin muodostamiseen. Selenokysteiiniä sisältävät entsyymit ovat jopa 1 000 kertaa aktiivisempia kuin vastaavat kysteiiniä sisältävät entsyymianalogit.
Kysteiinin tavoin selenokysteiini hapettuu ja muodostaa helposti sidoksia muiden selenokysteiiniaminohappojen kanssa muodostaen seleenisillan. Tällaista hapettunutta dimeeristä muotoa kutsutaan selenokystiiniksi. Selenokysteiiniä voidaan valmistaa pelkistämällä selenokystiiniä. Selenokysteiinin pKa-arvo on 5,2 ja yhdiste hajoaa helposti happamissa olosuhteissa.
Lähteet
Aiheesta muualla PubChem: Selenocysteine Human Metabolome Database (HMDB): Selenocysteine DrugBank: Selenocysteine Food Component Database (FooDB): Selenocysteine Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Selenocysteine ChemBlink: Seleno-L-cysteine
Luokka:Aminohapot Luokka:Seleeniyhdisteet