Kanelihappo (C9H8O2) on tyydyttymättömiin aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena, orgaanisissa synteeseissä sekä polymeeriteollisuudessa. Kanelihaposta tunnetaan cis- ja trans-isomeeriset muodot. Kanelihapon suolat ja esterit ovat kinnamaatteja (joskus myös sinnamaatteja).
Esiintyminen luonnossa ja biosynteesi Kanelihappoa esiintyy lukuisissa kasveissa. Tällaisia ovat esimerkiksi kaneli, kassiakaneli, kokapensas, eräiden sitruksien hedelmien kuoret ja lehdet sekä stroax-, peru- ja tolubalsamit. Lisäksi monet kasvit sisältävät aromaattisissa öljyissään kanelihapon estereitä eli kinnamaatteja.Robert G. Eilerman: Cinnamic Acid, Cinnamaldehyde, and Cinnamyl Alcohol, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 21.9.2014Dorothea Garbe: Cinnamic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.9.2014 Kanelihappoa muodostuu kasveissa osana fenyylipropanoidireittiä. Kanelihappoa muodostuu fenyylialaniinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin katalysoimana. Kanelihaposta kasvit muokkaavat edelleen esimerkiksi p-kumaarihappoa kanelihappo-4-hydroksylaasin katalysoimana.
Ominaisuudet Huoneenlämmössä kanelihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, asetoniin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdiste on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko happo. Kanelihappolla esiintyy cis-trans-isomeriaa, ja muodoista pysyvin on trans- eli E-isomeeri. Trans-isomeeri voidaan muuttaa cis-kanelihapoksi säteilyttämällä UV-säteilyllä. Kanelihapon reaktiot ovat tyypillisiä orgaanisille karboksyylihapoille, ja se reagoi helposti alkoholien kanssa estereiksi. Muita tyypillisiä reaktiota ovat kaksoissidoksen hapetus epoksidiksi tai kaksoissidosten tai aromaattisen renkaan pelkistys vedyn ja metallikatalyytin avulla 3-fenyylipropaanihapoksi tai 3-sykloheksaanipropaanihapoksi. Kuumennettaessa kanelihappoa emäksisissä olosuhteissa se dekarboksyloituu, ja muodostuu styreeniä.
Valmistus ja käyttö Tyypillisin tapa valmistaa kanelihappoa teollisesti on niin kutsuttu Perkin-reaktio, jossa bentsaldehydi kondensoituu etikkahappoanhydridin kanssa natriummetoksidin, natriumasetaatin, kaliumasetaatin tai amiinin toimiessa emäksenä 180–190 °C:n lämpötilassa. 375px
Muita yhdisteen synteesitapoja ovat bentsaalikloridin reaktio alkalimetalliasetaattien kanssa emästen kuten pyridiinin läsnä ollessa, kanelialdehydin hapetus hapen avulla jalometallikatalyytin läsnä ollessa, bentsylideeniasetonin hapetus natriumhypokloriitilla tai bentsaldehydin ja malonihapon välinen Knoevenagel-kondensaatio.
Kanelihappoa voidaan käyttää desinfiointi- ja säilöntäaineena. Lisäksi siitä valmistetaan estereitä, joita käytetään hajusteissa ja muiden kemikaalien kuten lääkkeiden ja rikkaruohomyrkkyjen valmistuksessa. Kanelihappo on myös fenyylialaniinin bioteknillisen valmistuksen lähtöaine, ja sitä käytetään lisäaineena metallurgiassa päällystettäessä muita metalleja sinkillä, polyvinyylikloridin stabilisaattorina ja ristisitojana polytereftalaatti-, polyuretaani- ja polyesteripolymeereissä.
Lähteet
Aiheesta muualla
PubChem: cis-Cinnamic acid Human Metabolome Database: trans-Cinnamic acid Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): trans-Cinnamic acid ChemBlink: trans-Cinnamic acid Liber Herbarum II: Luettelo kanelihappoa sisältävistä kasveista Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Cinnamic acid
Luokka:54 Kemia Luokka:Aromaattiset hapot