p-Nitrotolueeni eli 4-nitrotolueeni (C7H7NO2) on tolueenin nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti väriaineiden synteeseissä. p-Nitrotolueeni on o- ja m-nitrotolueenien isomeeri.
Ominaisuudet p-Nitrotolueeni on huoneenlämpötilassa värittömiä tai vaaleankeltaisia kiteisiä aineita. Yhdiste on lähes täysin liukenematon, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin. Metyyliryhmään nähden p-asemassa sijaitseva nitroryhmä aktivoi metyyliryhmää ja yhdisteelle voi tapahtua esimerkiksi kondensaatioreaktioita johtaen stilbeenijohdannaisiin. Elektrofiilinen aromaattinen substituutio kuten nitraus, halogenointi tai sulfonointi johtaa elektrofiilin reaktioon 2-asemaan metyyliryhmään nähden. p-Nitrotolueeni voidaan hapettaa elektrolyyttisesti p-nitrobentsaldehydiksi tai kromihapon tai kaliumpermanganaatin avulla p-nitrobentsoehapoksi. Pelkistys raudan avulla tai vedyttämällä johtaa p-toluidiiniin.Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 16.4.2015Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.4.2015
Valmistus ja käyttö Yhdistettä valmistetaan nitraamalla tolueenia joko väkevien typpi- ja rikkihappojen tai typpi- ja fosforihappojen seoksella. Näin muodostuva seos sisältää eniten o- ja p-nitrotolueeneja. Käytettäessä typpihapon lisäksi fosforihappoa on p-isomeeri vallitseva tuote. Yhdiste voidaan erottaa isomeereistaan tislaamalla alennetussa paineessa ja kiteyttämällä.
p-Nitrotolueenia käytetään erityisesti p-nitrobentsaldehydin, p-nitrobentsoehapon, p-toluidiinin, 2,4-dinitrotolueenin ja 4-nitro-2-tolueenisulfonihapon, joita käytetään muun muassa atsovärien valmistuksessa, tuotantoon. Lisäksi siitä valmistetaan räjähteitä, hajusteita ja polyuretaanivaahtoja.
Lähteet
Luokka:Nitrotolueenit