p-Klooritolueeni eli 4-klooritolueeni (C7H7Cl) on tolueenin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena sekä valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja kuten väriaineita. m-Klooritolueeni on o- ja m-klooritolueenien isomeeri.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa p-klooritolueeni on väritöntä ja herkkäliikkeistä nestettä. Yhdiste liukenee vain pieninä määrinä veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin, tetrakloorimetaaniin ja bentseeniin. m-Klooritolueeni ärsyttää ihoa ja silmiä aiheuttaen punoitusta ja kipua.
Valmistus ja käyttö p-Klooritolueenia valmistetaan tyypillisimmin klooraamalla tolueenia ja katalyyttinä käytetään zeoliitteja. Reaktiossa muodostuu p- ja o-isomeerien seos ja aproottiset liuottimet suosivat p-isomeerin muodostumista. Myös rauta(III)kloridin käyttäminen klooraavana reagenssina suosii p-isomeerin muodostumista. o- ja p-Klooritolueenit erotetaan toisistaan tislaamalla.Pravin Khandare & Ron Spohn: Toluenes, Ring-Chlorinated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 28.1.2016Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 28.1.2016
p-Klooritolueenia voidaan käyttää muiden klooritolueeni-isomeerien tapaan liuottimena. Lisäksi siitä valmistetaan väriaineita, väri- ja lääkeaineiden sekä hyönteis- ja rikkaruohomyrkkyjen valmistuksessa tarvittavia kemikaaleja kuten p-klooribentsotrikloridia ja p-klooribentsotrifluoridia, diklooritolueeneja, kloorinitrotolueeneja ja polyketonipolymeerejä.
Lähteet
Luokka:Klooribentseenit