2,5-dimetoksi-4-metyyliamfetamiini (DOM, myös STP englanninkielisistä sanoista "Serenity Tranquility and Peace") on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOM on DOx yhdiste. DOM:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu. Laboratorioeläimet voidaan kouluttaa reagoimaan psykedeeliseen "vihjeeseen", joka on tyypillinen päihteille kuten DOM.
Kemia vasen|pienoiskuva|195x195px| DOM:n johdannaisia. DOM:n johdannaisia ovat mm. Ψ-DOM (2,6-dimetoksi-4-metyyliamfetamiini) ja Ariadne (1-(2,5-dimetoksi-4-metyylifenyyli)butan-2-amiini). Nämä on mainittu PiHKAL-kirjassa ja niiden kerrotaan olevan ei-psykedeelisiä.
Muita johdannaisia ovat kuvan 2-DM-DOM, 5-DM-DOM, 2-Et-DOM ja 5-Et-DOM. Nämä kuitenkaan eivät sitoutu yhtä voimakkaasti 5-HT2A reseptoriin kuin DOM. Tämä osoittaa molekyylin sivulla olevien yksittäisten happien läsnäolon tärkeyden sitoutumisessa kyseiseen reseptoriin.
Farmakologia DOM on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A reseptoriin. DOM:ää käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa. DOB on kiraalinen molekyyli, R-(-)-DOM enantiomeeri toimii voimakkaampana 5-HT reseptorien agonistina.
Annostus ja vaikutusten kesto Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 2–6 mg suun kautta. Kevyt annos on 1–2 mg ja vahva 6–10 mg. Täydet vaikutukset ilmenevät noin 1–2 tunnin jälkeen annoksen ottamisesta ja kestävät 12–20 tuntia.
Laki DOM on luokiteltu huumausaineeksi Suomessa.
Katso myös 2C Luokka:NBOMe Luokka:Psykedeeliset tryptamiinit Lysergihapon amidit Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista
Lähteet
Aiheesta muualla Erowid-portaali PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid isomerdesign.com
Luokka:Psykedeeliset amfetamiinit Luokka:Propan-2-amiinit