Tiofanaatti-metyyli (C12H14S2N4O4) on tioallofanaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa tiofanaatti-metyyli on väritöntä kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee muun muassa metanoliin, asetoniin ja kloroformiin sekä vähäisemmässä määrin muihin orgaanisiin liuottimiin. Tiofanaatti-metyylin fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää tubuliinia polymeroitumasta ja estää siten sienisolujen jakaantumisen. Yhdiste hajoaa karbendatsiimiksi, joka on myös fungisidina aktiivinen yhdiste. Tiofanaatti-metyyli on asetyylikoliiniesteraasin inhibiittori ja aineelle altistumisesta voi aiheutua hermosto-oireita. Yhdiste voi myös olla karsinogeenistä.
Valmistus ja käyttö Tiofanaatti-metyyliä valmistetaan o-fenyleenidiamiinin, kaliumtiosyanaatin ja metyyliklooriformiaatin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään fungisidina muun muassa kasvis-, marja- ja hedelmäviljelmillä sekä nurmilla niin sienitautien hoitoon kuin niiden ehkäisyynkin. Yhdiste levitetään liuoksena tai jauheena ja sillä voidaan pinnoittaa siemeniä. Tiofanaatti-metyyli on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella ja Yhdysvalloissa.
Lähteet
Luokka:Karbamaatit Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Sienentorjuntamyrkyt