Diosgeniini (C27H42O3) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste, jota esiintyy useissa kasveissa. Yhdistettä käytetään steroidien synteesiin ja sen bioaktiivisia ominaisuuksia esimerkiksi syöpien hoidossa tutkitaan.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa diosgeniini on kiteistä ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin. Diosgeniini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -129. Diosgeniinin rakenteessa on steroideille tyypillisen fuusioituneen rengasrakenteen lisäksi spirosyklinen asetaaliryhmä. Diosgeniini eristettiin ensimmäisen kerran jamsseihin kuuluvasta lajista Dioscorea tokoro ja sitä on monien muidenkin suvun kasvien juurakoissa noin 5–6 %. Lisäksi yhdistettä esiintyy muun muassa sarviapiloissa, kolmilehdissä, sarsaparilloissa ja sudenmarjoissa. Kasveissa diosgeniini muodostaa sokeriosan kanssa dioskiiniglykosidin.Bradley P. Morgan & Melinda S. Moynihan: Steroids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Valmistus ja käyttö Diosgeniinia saadaan jamssien juurakoista happohydrolyysillä. Yhdiste on merkittävä pregnenolonin ja keltarauhashormonin sekä niiden johdannaisten synteesin lähtöaine. Näissä synteeseissä diosgeniinin spiroasetaaliryhmä puretaan etikkahappoanhydridillä, muodostunut tuote hapetetaan kromitrioksidilla ja muodostuneesta yhdisteestä saadaan pelkistyksien jälkeen steroidihormoneja.Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. 475px
Diosgeniinilla on syöpäsolujen kasvua hillitseviä ominaisuuksia. Sitä ja sen johdannaisia tutkitaan mahdollisina syöpälääkkeinä.
Lähteet
Aiheesta muualla Food Component Database (FooDB): Diosgenin Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Diosgenin
Luokka:Steroidit