Fenamidoni (C17H17SN3O) on imidatsolinonijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa fenamidoni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, metanoliin ja etyyliasetaattiin. Aineen fungisidiset ominaisuudet perustuvat soluhengityksen estoon, koska fenamidoni estää tärkeitä hapetus- ja pelkistysreaktioita.
Fenamidonin synteesin lähtöaine on 2-metyylifenyyliglysiini tai sen metyyliesteri, joka reagoi tiofosgeenin kanssa muodostaen isotiosyanaatin. Seuraavassa vaiheessa tämä yhdiste reagoi fenyylihydratsiinin kanssa, jolloin muodostuu heterosyklinen rengas. Viimeinen vaihe on reaktio jodimetaanin tai dimetyylisulfaatin kanssa emäksisissä olosuhteissa.
Fenamidonia käytetään muun muassa perunan, tomaatin, salaatin, kurkkukasvien ja viiniköynnösten sienitautien torjuntaan. Euroopan unionin alueella sen myyntilupa päättyi vuonna 2018.
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Sienentorjuntamyrkyt