Gramiini (C11H14N2) on indolijohdannaisiin ja alkaloideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Gramiini on huoneenlämpötilassa väritöntä ja kiiltävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Gramiini voidaan alkyloida kvaternääriseksi ammoniumsuolaksi ja alkyloitu ammoniumryhmä voidaan korvata jollain nukleofiililla. Joissain tapauksissa myös itse gramiini reagoi näin ja tätä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistamiseen.Richard J. Sundberg: "Indole", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Gramiini eristettiin ensimmäisen kerran jättiruo'osta. Tämän jälkeen sitä on eristetty useista muistakin kasveista, kuten hopeavaahteroista, ohrasta ja useista muista heinäkasveista sekä eräistä hernekasveista. Gramiini toimii kasveissa kirvoilta ja muilta hyönteisiltä, sieniltä ja viruksilta suojaavana puolustuskemikaalina. Tämä perustuu mahdollisesti kasvinsyöjien energia-ainevaihdunnan häiritsemiseen, mikä johtaa oksidatiiviseen stressiin. Kasvit biosyntetisoivat gramiinia tryptofaanista ja välivaiheena on aminometyyli-indoli.
Gramiinia syntetisoitiin ensimmäisen kerran indolyylimagnesiumjodidin ja N,N-dimetyyliaminoasetonitriilin reaktiolla. Nykyisin käytetympi tapa on kuitenkin lähteä indolista. Indoli reagoi Mannich-reaktiolla formaldehydin ja dimetyyliamiinin kanssa gramiiniksi Lewis-happaman katalyysin esimerkiksi sinkkikloridin läsnäollessa. 475px
Gramiinista voidaan valmistaa muun muassa tryptamiinia, tryptofaania sekä kasvihormoneja indoli-3-etikkahappoa tai indoli-3-voihappoa.
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Alkaloidit