Oksatiapiproliini (C24H22SN5O2F5) on heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa sienimyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa oksatiapiproliini on ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi asetoniin, asetonitriiliin ja kloroformiin. Aine vaikuttaa erityisesti munasieniin. Oksatiapiproliinin fungisidinen vaikutus perustuu oksisteroliin sitoutuvan proteiinin toiminnan estoon, jolloin solujen kasvu ja itiöiden kehittyminen estyy. Yhdiste on kiraalinen ja sekä R- että S-enantiomeerit ovat aktiivisia sienentorjunta-aineina, mutta R-isomeeri on tehokkaampi.
Oksatiapiproliinin synteesin keskeinen välituote on diklooriasetonista lähtien valmistettava klooriketo-isoksatsoliinijohdannainen, joka reagoi edelleen joko suojatun piperidiinitioamidijohdannaisen ja edelleen piperidinyylietikkahappojohdannaisen kanssa tai vaihtoehtoisesti pyratsolyylipiperidiinitioamidijohdannaisen kanssa.
Oksatiapiproliini on ensimmäinen markkinoille tullut aine, jonka teho perustuu oksisteroliin sitoutuvan proteiinin toiminnan estoon. Yhdiste on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Yhdysvalloissa, Kanadassa, Australiassa, Japanissa ja Kiinassa. Euroopan unionin alueella se hyväksyttiin käyttöön vuonna 2017.
Lähteet
Luokka:Sienentorjuntamyrkyt