Tonalidi (C18H26O) on ketoneihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään ainesosana hajusteissa tuomaan niihin myskin tuoksua.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa tonalidi on väritöntä tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdisteen tuoksu muistuttaa myskiä tai meripihkaa ja siinä on myös makea vivahde. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi etanoliin. Tonalidi kertyy ympäristöön ja on hyvin pysyvä. Tämän vuoksi sillä voi olla haitallisia vaikutuksia ympäristöön esimerkiksi hormonihäirikkönä.Imran Ali, Umma Kulsum, Kishwar Saleem & Afzal Hussain: "Chiral Pollutants", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013.
Tonalidin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa symeeni tai p-symen-8-oli reagoi neohekseenin kanssa alkylointireaktiolla, jossa muodostuu rengasrakenne. Sama yhdiste saadaan myös dimetyylistyreenin ja tetrametyylieteenin reaktiolla. Seuraava vaihe on Friedel–Crafts-asylointi asetyylikloridin kanssa.Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Lionel Delaude & Alfred F. Noels: "Metathesis", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005.Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. 475px
Tonalidia käytetään tuomaan myskin tuoksua muun muassa partavesiin ja muihin hajusteisiin. Sitä käytetään usein yhdessä kumariinin kanssa. Tonalidi on yksi yleisimmin käytetyistä synteettisistä myskituoksuista.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Ketonit