Propyleeni-imiini (C3H7N) eli 2-metyyliatsiridiini on atsiridiineihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa polymeerejä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa propyleeni-imiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, mutta voi myös hydrolysoitua vesiliuoksessa metyylietanoliamiiniksi tai polymeroitua. Erityisesti tätä tapahtuu hieman happamissa oloissa. Aine liukenee lisäksi useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin. Propyleeni-imiini on melko reaktiivinen yhdiste. Sen typpiatomi voi reagoida elektrofiilien kanssa tai se itse voi reagoida nukleofiilien kanssa, jolloin kolmiatominen atsiridiinirengas avautuu.Ulrich Steuerle & Robert Feuerhake: "Aziridines",teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006.Kyriakoula Ziegler-Skylakakis: "Selected Aliphatic and Aromatic Nitrogen Compounds", teoksessa Patty's Toxicology, John Wiley & Sons, New York, 2023. Propyleeni-imiini ärsyttää niin ihoa, silmiä kuin hengitysteitäkin ja aineella altistumisesta voi seurata oireina kurkkukipua, yskää, hengityksen vaikeutumista ja pahoinvointia. Yhdiste on mahdollisesti karsinogeenista ja se on otettu mukaan mukaan Työterveyslaitoksen syöpäsairauden vaaraa aiheuttavien aineiden luetteloon.
Propyleeni-imiiniä voidaan valmistaa 1,2-diklooripropaanin ja ammoniakin reaktiolla. Toinen tapa on lähteä isopropanoliamiinista.
Propyleeni-imiiniä käytetään polymeerien kovettimina käytettävien tri- tai tetrafunktionaalisten atsiriniidiakrylaattien valmistamiseen, tekstiili- ja kumikemikaalien valmistamiseen, lääkeaineiden valmistamiseen sekä liimoina käytettävien polymeerien valmistamiseen.
Lähteet
Luokka:Amiinit Luokka:Heterosykliset yhdisteet