Aklonifeeni(C12H9N2ClO3) on nitrattuihin eettereihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa aklonifeeni on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi metanoliin ja hyvni asetoniin tai tolueeniin. Aineen herbisidiset ominaisuudet perustuvat karotenoidien biosynteesin estoon. Erityisesti aklonifeeni estää solenosyylidifosfaattisyntaasientsyymin toimintaa, mikä johtaa kasveille välttämättömän plastokinonin biosynteesin estoon. Tällöin kasvien lehtiin kertyy fytoeenia, ja ne vaalenevat ja kuihtuvat.
Aklonifeenin synteesin lähtöaine on 1,2,3-triklooribentseeni, joka nitrataan. Seuraava vaihe on klooriatomien korvaaminen aminoryhmällä ja fenoksiryhmällä. Aminoryhmä molekyyliin saadaan ensin reaktiolla ammoniakin kanssa ja sitten fenoksiryhmä reaktiolla natriumfenolaatin tai muiden fenolaattisuolojen kanssa. Nämä kaksi viimeistä reaktiota voidaan suorittaa myös toisessa järjestyksessä. 475px
Aklonifeenia käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa vilja-, peruna-, auringonkukka- ja palkokasviviljelmillä. Se on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena Euroopan unionin alueella vuoden 2026 lokakuun loppuun asti.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Eetterit Luokka:Kasvintorjunta-aineet Luokka:Orgaaniset typpiyhdisteet