右|サムネイル|175x175ピクセル| 2C化合物の一般構造2C（2C- x）は、ベンゼン環の2位と5位であるメトキシ基を含むサイケデリックフェネチルアミンファミリーの総称であるAlexander Shulgin, Tania Manning and Paul F Daley. The Shulgin Index. Volume 1. Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Transform Press, 2011. 。 概要 2Cファミリーの化合物のほとんどは、4位で親油性置換基も持っており、通常、より強力で代謝的に安定で、より長時間作用する化合物であるDaniel Trachsel, David Lehmann and Christoph Enzensperger. Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion, pp 762-810. Nachtschatten Verlag AG, 2013. 。現在知られている2C化合物のほとんどは、1970年代から1980年代にかけて、アレクサンダー・シュルギンによって最初に合成され、彼の著書『PiHKAL（Phenethylamines i Have Known And Loved）』に掲載された。シュルギンはまた、ベンゼン環とアミノ基の間の2つの炭素原子の頭字語である2Cという用語を作り出したShulgin, Alexander; Shulgin, Ann (September 1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628.。
一覧 NomenclatureR3R42D StructureCAS number2C-BHBr66142-81-22C-BnHCH2C6H52C-BuHCH2CH2CH2CH32C-CHCl88441-14-92C-C-3Takahashi M, Nagashima M, Suzuki J, Seto T, Yasuda I, Yoshida T. Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry. Talanta, 15 Feb 2009, 77(4): 1245–1272. ClCl2C-CNHC≡N88441-07-02C-CPHC3H52C-DHCH324333-19-52C-EHCH2CH371539-34-92C-EFHCH2CH2F1222814-77-82C-FHF207740-15-62C-GCH3CH3207740-18-92C-G-1CH22C-G-2(CH2)22C-G-3(CH2)3207740-19-02C-G-4(CH2)4952006-59-62C-G-5(CH2)5207740-20-32C-G-6(CH2)62C-G-N(CH)4207740-21-42C-HHH3600-86-02C-IHI69587-11-72C-iPHCH(CH3)21498978-47-42C-NHNO2261789-00-82C-NH2HNH2168699-66-92C-PYRHピロリジン2C-PIPHピペリジン2C-OHOCH315394-83-92C-O-4HOCH(CH3)2952006-65-42C-MOMLeth-Petersen S, Petersen IN, Jensen AA, Bundgaard C, Bæk M, Kehler J, Kristensen JL. 5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism. ACS Chem. Neurosci., 16 Nov 2016, 7 (11), 1614–1619. HCH2OCH32C-PHCH2CH2CH3207740-22-52C-PhHC6H52C-SeHSe CH31189246-68-12C-THSCH361638-09-32C-T-2HSCH2CH3207740-24-72C-T-3HSCH2C(=CH2)CH3648957-40-82C-T-4HSCH(CH3)2207740-25-82C-T-52C-T-62C-T-7HS(CH2)2CH3207740-26-92C-T-8HSCH2CH(CH2)2207740-27-02C-T-9207740-28-12C-T-102C-T-112C-T-122C-T-13HS(CH2)2OCH3207740-30-52C-T-142C-T-15HSCH(CH2)22C-T-16HSCH2CH=CH2648957-42-02C-T-17HSCH(CH3)CH2CH3207740-32-72C-T-182C-T-19HSCH2CH2CH2CH32C-T-21HS(CH2)2F207740-33-82C-T-21.5648957-46-42C-T-22648957-48-62C-T-232C-T-242C-T-252C-T-27648957-52-22C-T-28648957-54-42C-T-302C-T-312C-T-322C-T-332C-DFMHCHF22C-TFMHCF3159277-08-42C-TFEHCH2CF32C-YNHC≡CH752982-24-42C-VHCH=CH22C-ALHCH2CH=CH2
合法性
カナダ 2016年10月12日の時点で、置換フェネチルアミンである2C-xファミリーは、カナダでは規制物質法（Schedule III）で規制されている。
出典