尿素（にょうそ、）は有機化合物の一つ。カルバミド (carbamide) ともいう。
有機化学史上無機化合物から初めて合成された有機化合物とされる。 生体の代謝に使われ尿中に排泄される。 保水作用があり皮膚に水分を保持している成分のひとつで、保湿剤や濃度を高くし角質融解に使われる。肥料や防氷剤にも使われる。
性質 無色無臭の結晶で、水に容易に溶け、その溶解度は 108 g/100 mL (20 ℃)。潮解性を持つ。非線形光学現象を示す。加熱すると分解し、アンモニア、ビウレット、シアヌル酸に変わる。
尿素の結晶の構造には、小分子が入るのにちょうど良い大きさの空孔がある。そのため尿素は、ヘキサンなど、さまざまな化合物と安定な包接化合物を作る。過酸化水素との包接化合物（尿素-過酸化水素付加体、略称 UHP）は、固体の形で取り扱える酸化剤として市販されている。
哺乳類や両生類の尿に多く含まれる。
製法 工業的にはアンモニアと二酸化炭素を原料として120℃、150気圧以上で合成する、あるいは液体アンモニアと固体二酸化炭素(ドライアイス)を混合して得られる。 反応機構はカルバミン酸アンモニウムを経由する。 2NH3 + CO2 -> NH2COONH4 NH2COONH4 -> (NH2)2CO + H2O
また、硫化カルボニルとアンモニアを60 - 100 ℃で反応させても得られる。 2NH3 + COS ->(NH2)2CO + H2S
ホスゲンとアンモニア(尿素誘導体の合成ではアミン)との反応でも得られる。 2NH3 + COCl2 ->(NH2)2CO + 2HCl
生物の窒素の排泄 生物の窒素の排泄は下記の窒素化合物の形で行われるにょうそ【尿素】の意味 - 国語辞書 goo辞書「尿素を利用する体液調節：その比較生物学 その1：軟骨魚類（サメ・エイ）を中心に」、兵藤晋、今野紀文、内山実、比較内分泌学、2008。「尿素を利用する体液調節：その比較生物学 その2：魚類・両生類・爬虫類を中心に」内山実、今野紀文、兵藤晋、比較内分泌学、2009。： アンモニア：硬骨魚類、節足動物（水生） 最も簡単な窒素化合物だが、生体に有害なため、速やかに水中へ排泄する必要がある。 尿素：硬骨魚類、軟骨魚類、両生類、哺乳類 濃縮水溶液として排泄するが、濃縮にはエネルギーを要し、水分補給も欠かせない。 尿酸：鳥類、爬虫類、節足動物（陸生） 非水溶性の固体の尿として排泄するので陸生では有利な点がある。
ヒト ヒトでは、タンパク質などに含まれる窒素のうち、アミノ酸などの代謝によって生じた余分な窒素は、主に肝臓で尿素に変換され（尿素回路）、腎臓から尿中に排泄される。成人の尿素排泄量は、1日約30 gである。
尿酸 一方、DNAやRNAなどに含まれるプリン体は（プリンヌクレオチド）、体内で代謝されて尿酸になる。多くの哺乳類では、尿酸はさらにウリカーゼという酵素によってアラントインに変換され代謝されるが、霊長類では進化の過程でこの酵素の機能が失われているため、尿酸が最終産物となり、主に腎臓や腸管を通じて体外に排泄される。
尿酸には抗酸化作用があり、霊長類の体内では重要な抗酸化物質の一つとして働いている。しかし、尿酸の生成量が増加したり、排泄量が減少したりすると、血中尿酸濃度が上昇することがある。尿酸濃度が高い状態では、関節などに尿酸一ナトリウムの結晶が形成されやすくなる。この結晶に対して炎症反応が起こると痛風発作が生じる。
用途 日用品として 尿素の用途として、保湿クリーム・肥料などとして広く使われており、ホルムアルデヒド (HCHO) と反応させることで尿素樹脂（ユリア樹脂）も得ることが出来る。高濃度の水溶液はタンパク質、核酸を変性させる作用がある。
皮膚の角質細胞内で塩化して、水分を保持している成分のひとつ。尿素は10%まで皮膚の保湿剤として、それ以上で皮膚の角質融解作用を示す。抗真菌薬や抗炎症薬の浸透促進剤として働く。
窒素を多く含み、植物の葉や茎を育てる化成肥料として、農業でも使用される。（ただし、尿素は微生物による分解・化学変化を経てからアンモニア、硝酸の形での吸収・利用が行われるので、肥料の効果が出るのに多少の時間を必要とする。）
水と混ぜると吸熱効果が現れる。硝酸アンモニウムと尿素の混合物を水の入った袋と同封し、衝撃を加えて混合物を反応させ冷却効果を得る携帯用の瞬間冷却剤としての用途もある。
またディーゼルエンジンでは、尿素を水に溶かした尿素水（AdBlue）を使って窒素酸化物を分解している（尿素SCRシステム）。具体的には、尿素をディーゼルエンジンの排熱で分解し、放出されるアンモニアと排気中に含まれる窒素酸化物を化学反応させ、水と窒素に還元させる。 4NH3 + 6NO -> 6H2O + 5N2 8NH3 + 6NO2 -> 12H2O + 7N2
航空機の機体や滑走路に散布する凍結防止剤として、尿素を主成分とした防氷剤として使用される。一般的に使用される塩化カルシウムと異なり、金属への腐食性が無いため、微細な腐食から重大事故へつながる可能性が排除できない航空機に散布される。
ヘリコバクター・ピロリの感染検査（迅速ウレアーゼ試験、尿素呼気試験）に使用される。
分析化学における用途 尿素は均一沈殿法において、アンモニアまたはアンモニウムイオンの供給に用いられる。下に示すのは加熱下における尿素の加水分解である。 (NH2)2CO + H2O -> 2NH3 + CO2 pHの調整を伴う沈殿形成時に気体アンモニアの代用となる。
また、シュウ酸とは尿素シュウ酸塩の沈殿を形成する。これはシュウ酸または尿素の検出に用いられる。
歴史 尿素は、人間の手によって初めて無機化合物のみから合成された有機化合物として、有機化学の歴史上非常に重要な化合物である。 フリードリヒ・ヴェーラーは1828年にその合成に成功した。彼は、シアン酸アンモニウムの水溶液を加熱して尿素が生成することを確認した。この合成法はヴェーラー合成と呼ばれている。
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その当時の化学では、有機化合物は生物にしか作り出すことができないという考え（生気論）が正当とされてきたが、ヴェーラーの実験結果はそれをくつがえすもののひとつとなった（ただし、尿素は炭酸のアミドに相当し、炭酸は通常有機化合物に含まれない。このため尿素を真に有機化合物と呼んでよいかは議論がある）。
脚注 注釈
出典
関連項目 ビウレット トリウレット アンモニア シアヌル酸
外部リンク