アジアカップウィナーズカップ1999-2000は、10回目のアジアカップウィナーズカップである。清水エスパルス（日本）が初優勝した。
1回戦 西アジア
1 アル・アラビが棄権
東アジア
2回戦 西アジア
東アジア
1 センバワン・レンジャーズが第1戦の前に棄権
準々決勝 西アジア
1 準決勝には、アル・アハリが棄権したためナフバホール・ナマンガンが代替進出した。アル・アハリにはアジアのクラブ大会から1年間の追放処分が課された。
東アジア
準決勝
3位決定戦
決勝
優勝 アジアカップウィナーズカップ1999-2000 清水エスパルス初優勝
参考文献
Asian Cup Winners Cup 2000