フッ素テロマーアルコール (略称:FTOH)はCF3(CF2)nCH2CH2OHの構造を持つ重合体。アルコール官能基を有するフルオロテロマーのことである。 防汚、撥油、撥水剤の製造に使用される。
概要 命名法はフッ化炭素の数によって決められる。例えばC8F17CH2CH2OHの場合は8:2フッ素テロマーアルコールと呼ばれる。
合成法は以下の通り ペルフルオロアルキルヨウ化物(CF3(CF2)nI)にエチレンを付加させる。 エチレンを付加させた後、ヨウ素を水酸基に置換する。
フッ素テロマーアルコールは分解が進むと、ペルフルオロアルキルカルボン酸になる。 8:2フッ素テロマーアルコールは分解してPFOAになるため各国で規制され、現在では6:2フッ素テロマーアルコールが主流である。またマウスに8:2FTOHsを長期に摂取させると、8:2FTOHsが代謝されて生じたPFOAが肝臓や血清から検出される。Kudo, N., et al.: "Induction by perfluorinated fatty acids with different carbon chain length of triglyceride accumulation in the liver of rats." Biol.Pharm.Bull.. 26. 47-51 (2003),
安全性 FTOHは、フッ素系界面活性剤(fluorosurfactants)の製造中間体としても使用でき、かつて染み抜き剤、デュポンのZonyl FSE、ウインドシールドウォッシャーなどに検出されていたが、PFOAやPFNAなどのPCFAやその他の化合物の前駆体であるため規制された。米国EPAは3M、ダイキン、AGCなど8つの化学メーカーに対し、製品中のFTOHを含む残留物の量を削減するよう要請した。 FTOHは揮発性があり空気中で広く検出されている。 また6:2FTOHsと8:2FTOHsはエストロゲン様作用がある。
出典