オグリキャップ（欧字名:、1985年3月27日 - 2010年7月3日）は、日本の競走馬、種牡馬。
1987年5月に岐阜県の地方競馬・笠松競馬場でデビュー。8連勝、重賞5勝を含む12戦10勝を記録した後、1988年1月に中央競馬へ移籍し、重賞12勝（うちGI4勝）を記録した。1988年度のJRA賞最優秀4歳牡馬JRA賞の部門名はいずれも当時の名称。、1989年度のJRA賞特別賞、1990年度のJRA賞最優秀5歳以上牡馬および年度代表馬。1991年、JRA顕彰馬に選出。「オグリ」「芦毛の怪物」など多数の愛称がある。「スーパー・スター」と評された。
中央競馬時代はスーパークリーク、イナリワンの2頭とともに「平成三強」と総称され、自身と騎手である武豊の活躍を中心として起こった第二次競馬ブーム期において東邦出版（編）2005、131-132頁。、第一次競馬ブームの立役者とされるハイセイコーに比肩するとも評される高い人気を得た関口2002、15頁。。その人気は競馬ファンのみならず一般の大衆にも波及し、社会現象を巻き起こした。日本競馬史上において、特に人気を博した競走馬の一頭である。
競走馬引退後は北海道新冠町の優駿スタリオンステーションで種牡馬となったが、産駒から中央競馬の重賞優勝馬を出すことができず、2007年に種牡馬を引退。種牡馬引退後は同施設で功労馬として繋養されていたが、2010年7月3日に右後肢脛骨を骨折し、安楽死の処置が執られた。
デビューまで 誕生に至る経緯 オグリキャップの母・ホワイトナルビーは競走馬時代に馬主の小栗孝一が所有し、笠松競馬場の調教師鷲見昌勇が管理した。ホワイトナルビーが繁殖牝馬となった後はその産駒の競走馬はいずれも小栗が所有し、鷲見が管理していた"芦毛の怪物"オグリキャップよ、永遠に（『優駿』2010年9月号、34頁。）。
1984年のホワイトナルビーの交配相手には、小栗によると当初はトウショウボーイが種付けされる予定であったが、種付け予定に空きがなかったため断念した優駿を愛する会（編）1991、25頁。。そこで小栗の意向により、笠松競馬で優れた種牡馬成績を残していたダンシングキャップが選ばれた。鷲見はダンシングキャップの産駒に気性の荒い競走馬が多かったことを理由に反対したが、小栗は「ダンシングキャップ産駒は絶対によく走る」という確信と、ホワイトナルビーがこれまでに出産していた5頭の産駒が大人しい性格であったため大丈夫であろうと感じ優駿を愛する会（編）1991、16-17頁。、最終的に提案が実現した。
なお、オグリキャップは仔分けの馬具体的には馬主の小栗と稲葉牧場の間で、小栗が管理にかかる費用と種牡馬の種付け料を負担し、生まれた産駒の所有権を半分ずつ持つ取り決めがなされていた。で、出生後に小栗が稲葉牧場に対してセリ市に出した場合の想定額を支払うことで産駒の所有権を取得する取り決めがされていた。オグリキャップについて小栗が支払った額は250万円光栄出版部（編）1995a、103-104頁。競馬ボロボロ読本、102-103頁。とも500万円ともされる。
誕生・生い立ち 稲葉牧場時代 オグリキャップは1985年3月27日の深夜に誕生した。誕生時には右前脚が大きく外向脚が外側を向いていること。しており、出生直後はなかなか自力で立ち上がることができず、牧場関係者が抱きかかえて初乳を飲ませた渡瀬1992、62頁。。これは競走馬としては大きなハンデキャップであり、稲葉牧場場長の稲葉不奈男は障害を抱えた仔馬が無事に成長するよう願いを込め血統名（幼名）を「ハツラツ」と名付けた渡瀬1992、63頁。。なお、ハツラツの右前脚の外向は稲葉が削蹄蹄を削ること。を行い矯正に努めた結果、成長するにつれて改善されていった渡瀬1992、64頁。。
ホワイトナルビーは乳の出があまり良くなく、加えて仔馬に授乳することを嫌がることもあったため、出生後しばらくのハツラツは痩せこけて見栄えのしない馬体であった。しかし、ハツラツは雑草もかまわずに食べるなど食欲が旺盛で、2歳の秋ごろには他馬に見劣りしない馬体に成長した渡瀬1992、66-67頁。。気性面では前にほかの馬がいると追い越そうとするなど負けん気が強かった。
美山育成牧場時代 1986年の10月、ハツラツは岐阜県山県郡美山町（現：山県市）にあった美山育成牧場笠松競馬場の調教師後藤義亮の妻が笠松競馬の馬主会の支援を受けて運営していた育成牧場。現在は閉鎖されている。に移り、3か月間馴致を施された。当時の美山育成牧場では、従業員の吉田謙治が1人で30頭あまりの馬の管理をしていたため全ての馬に手が行き届く状況ではなかったが、ハツラツは放牧地で1頭だけで離れて過ごすことが多かったため吉田の目を引き、調教を施されることが多かった渡瀬1992、84-85頁。。
当時のハツラツの印象について吉田は、賢くて大人しく人懐っこい馬であったが、調教時には人間を振り落とそうとして跳ねるなど勝負を挑んでくることもあり、調教というよりも一緒に遊ぶ感覚であったと語っている渡瀬1992、86頁。。また、ハツラツは育成牧場にいた馬のなかでは3、4番手の地位にあり、他の馬とけんかをすることはなかったという渡瀬1992、88頁。。食欲は稲葉牧場にいた頃と変わらず旺盛で、その点に惹かれた馬主が鷲見に購入の申し込みをするほどであった渡瀬1992、89頁。。
競走馬時代 笠松競馬時代 thumb|300px|笠松競馬場 競走内容 1987年1月28日に笠松競馬場の鷲見昌勇厩舎に入厩山本1992、69頁。。登録馬名は「オグリキヤツプ」地方競馬では、1990年まで馬名について促音・拗音の使用が認められていなかったため。なお、発音は「オグリキャップ」である。。
ダート800mで行われた能力試験を51.8秒で走り合格した。
5月19日のデビュー戦では能力試験で記録したタイムが評価されて2番人気に支持されたが、スタートで出遅れ、3コーナーで他馬に大きく外に振られる不利を受け、最後の直線でマーチトウショウにクビ差で追い込んだものの2着に敗れた。しかし調教師の鷲見はオグリキャップの走りが速い馬によく見られる重心の低い走りであることと、その後の2連勝から実戦経験を積めば速くなる馬と考え、短いときは2週間間隔でレースに起用した中央競馬時代のオグリキャップの診察を担当し、その心臓がいわゆるスポーツ心臓であったと指摘している獣医師の吉村秀之は、NHK『プロフェッショナル 仕事の流儀』の特別企画「競走馬・オグリキャップ」におけるインタビューで、このハイペースの起用がオグリキャップにスポーツ心臓を与えることになったと推測している。。マーチトウショウ不在の中で1番人気となったデビュー2戦目では、デビュー戦と同じくスタートこそ出遅れたものの、第3コーナーから第4コーナーで最後方から差し切り、初勝利を挙げた。その後デビュー4戦目で再びマーチトウショウの2着に敗れたものの、5戦目でマーチトウショウを降して優勝して以降は重賞5勝を含む8連勝を達成した山本1992、106頁。。ハナ差で勝利した7戦目のジュニアクラウン以外の全てのレースで2着を2馬身以上引き離して勝利し、4歳初戦のゴールドジュニアを勝利して「笠松には凄い大物がいるらしい」という評判が立つようになった。
前述のようにオグリキャップはデビュー戦と4戦目の2度にわたってマーチトウショウに敗れている。敗れたのはいずれもダート800mのレースで、短距離戦では大きな不利に繋がるとされる出遅れスタート時にゲートを出るタイミングが遅れること。をした光栄出版部（編）1995a、18頁。。一方のオグリキャップに勝ったレースでマーチトウショウに騎乗していた原隆男によると、オグリキャップがエンジンのかかりが遅い馬であったのに対し、マーチトウショウは「一瞬の脚が武器のような馬で、短い距離が合っていた」という東邦出版（編）2005、69頁。。マーチトウショウに敗れた2戦はいずれも追い込んだが届かずといった内容で距離不足が理由であり、「オグリは特急、他の馬は鈍行。出遅れがちょうどいいハンデ」と言われた優駿を愛する会（編）1991、31-33頁。。
また、オグリキャップの厩務員は4戦目と5戦目の間の時期に三浦裕一から川瀬友光に交代しているが、川瀬が引き継いだ当初、オグリキャップの蹄は蹄叉腐乱蹄の内側が腐る疾病。を起こしていた。オグリキャップは痛む蹄をほじられることを嫌がって脚を上げることも拒み続け、その後も立ち上がって暴れたりしたが、川瀬が蹄を掃除し、薬を付けて内側を焼いて3日ほどで完治した。川瀬は、引き継ぐ前のオグリキャップは蹄叉腐乱が原因で競走能力が十分に発揮できる状態ではなかったと推測している東邦出版（編）2005、70-71頁。。
なお、マーチトウショウは1989年に中央競馬へ移籍したが勝利を挙げられず、その後、笠松へ戻って1戦に出走した後高知競馬へ移籍した優駿を愛する会（編）1991、144-146頁。。
佐橋五十雄への売却と中央競馬への移籍 1988年1月、馬主の小栗はオグリキャップを2000万円で佐橋五十雄に売却し渡瀬1992、117-118頁。、佐橋は中央競馬への移籍を決定した。
オグリキャップが活躍を続けるなかで同馬を購入したいという申し込みは多数あり、特に中京競馬場当時は地方と中央の共同使用。の芝コースで行われた8戦目の中京盃を優勝して以降は申込みが殺到した渡瀬1992、107頁。。また、小栗に対してオグリキャップの中央移籍を勧める声も出た。しかし、オグリキャップに関する小栗の意向はあくまでも笠松競馬での活躍にあり、また所有する競走馬は決して手放さないという信条を持っていたため"芦毛の怪物"オグリキャップよ、永遠に（『優駿』2010年9月号、60頁。）、すべて断っていた。これに対し最も熱心に小栗と交渉を行ったのが佐橋で、中央競馬の馬主登録をしていなかった小栗に対して「このまま笠松のオグリキャップで終わらせていいんですか」「馬のためを思うなら中央競馬へ入れて走らせるべきです」と再三にわたって説得したため、小栗は「馬の名誉のためには早めに中央入りさせた方がいい」との判断に至り、「中央の芝が向いていなければ鷲見厩舎に戻す」という条件付きで同意した渡瀬1992、112-115・118-119頁。有吉・栗原1991、20頁。"芦毛の怪物"オグリキャップよ、永遠に（『優駿』2010年9月号、35頁。）。また、佐橋はオグリキャップが中央競馬のレースで優勝した際にはウイナーズサークルでの記念撮影に招待し、種牡馬となった場合には優先的に種付けする権利を与えることを約束した山本1992、131-132頁。。
なお、鷲見は小栗がオグリキャップを売却したことにより自身の悲願であった東海ダービー制覇の可能性が断たれたことに怒り、笠松競馬場での最後のレースとなったゴールドジュニアのレース後で、小栗が関係者による記念撮影を提案した際にこれを拒否した。オグリキャップの移籍によって笠松競馬の関係者は、オグリキャップとの直接の関わりを断たれることになった。例外的に直接接点を持ち続けたのがオグリキャップの装蹄に携わった装蹄師の三輪勝であった。笠松競馬場の開業装蹄師である三輪は、本来は中央競馬の施設内での装蹄を行うことはできなかったが、佐橋の強い要望により特例として認められた。
中央競馬時代 4歳（1988年） thumb|180px|瀬戸口勉（2010年） 中央競馬移籍後のオグリキャップは栗東トレーニングセンターの調教師瀬戸口勉の厩舎で管理されることが決まり、1月28日に鷲見厩舎から瀬戸口厩舎へ移送された山本1992、135頁。。
競走内容 thumb|180px|河内洋（2011年） オグリキャップの中央移籍後の初戦にはペガサスステークスが選ばれ、鞍上は佐橋の希望により河内洋に決まった山本1992、143-144頁。寺山・遠藤ほか1998、321頁。。地方での快進撃は知られていたものの、当日の単勝オッズは2番人気であった"芦毛の怪物"オグリキャップよ、永遠に（『優駿』2010年9月号、24頁。）。レースでは序盤は後方に控え、第3コーナーから馬群の外を通って前方へ進出を開始。第4コーナーを過ぎてからスパートをかけて他馬を追い抜き、優勝した。出走前の時点では陣営の期待は必ずしも高いものではなく、優勝は予想を上回る結果であった渡瀬1992、137-139頁。。レースで実況を担当した杉本清は最後の直線で「これは噂にたがわない強さだ」と実況した狩野1991、49頁。杉本1995、118-119頁。。なお、この日に中京競馬場で行われた中日新聞杯では佐橋が所有するトキノオリエントが優勝し、佐橋は中央競馬史上初となる同一馬主による地方出身馬の同日開催重賞制覇を達成している山本1992、149頁。。
移籍2戦目には毎日杯が選ばれた。このレースでは馬場状態が追い込み馬に不利とされる重馬場と発表され、オグリキャップが馬場状態に対応できるかどうかに注目が集まった渡瀬1992、142-145頁。。オグリキャップは第3コーナーで最後方の位置から馬群の外を通って前方へ進出を開始し、ゴール直前で先頭に立って優勝した。
オグリキャップは初代馬主の小栗孝一が中央で走らせるつもりがなかったことでクラシック登録をしていなかったため、前哨戦である毎日杯を優勝して本賞金額では優位に立ったものの皐月賞に登録できず、代わりに京都4歳特別に出走した。このレースでは翌1989年の全戦に騎乗することとなる南井克巳が鞍上を務め河内は同じ日に東京競馬場で行われたNHK杯でサッカーボーイに騎乗した。結城1989（『優駿増刊号 TURF HERO '89』19頁。）、オグリキャップ一頭だけが58キロの斤量を背負ったが第3コーナーで後方からまくりをかけ、優勝した光栄出版部（編）1995a、36-37頁。。
クラシック登録をしていないオグリキャップは東京優駿（日本ダービー）にも出走することができず、代わりに「断念ダービー」と言われていたニュージーランドトロフィー4歳ステークスに出走した。鞍上に河内が復帰したが、この時オグリキャップには疲労が蓄積し、治療のために注射が打たれるなど体調面に不安を抱えていた有吉・栗原1991、45頁。が、レースでは序盤は最後方に位置したが向こう正面で前方へ進出を開始すると第4コーナーを通過した直後に先頭に立ち、そのまま優勝した。このレースでのオグリキャップの走破タイムは同レースのレースレコードを記録し、このタイムは前月に同じ東京芝1600mで行われた古馬GIの安田記念で優勝馬のニッポーテイオーが記録したタイムよりも0秒2速かったにもかかわらず"芦毛の怪物"オグリキャップよ、永遠に（『優駿』2010年9月号、37頁。）、河内はレース中に一度も本格的なゴーサインを出すことがなかった光栄出版部（編）1995a、38-39頁。（レースに関する詳細については第6回ニュージーランドトロフィー4歳ステークスを参照）。
続く高松宮杯では、中央競馬移籍後初笠松競馬場時代には、3歳時に10戦目の師走特別で古馬と対戦している。の古馬との対戦、特に重賞優勝馬でありこの年の宝塚記念で4着となったランドヒリュウとの対戦にファンの注目が集まった。レースではランドヒリュウが先頭に立って逃げたのに対してオグリキャップは序盤は4番手に位置して第3コーナーから前方への進出を開始する。第4コーナーで2番手に立つと直線でランドヒリュウをかわし、中京競馬場芝2000mのコースレコードを記録して優勝した。この勝利により、地方競馬からの移籍馬による重賞連勝記録である5連勝を達成した。
高松宮杯のレース後に、陣営は秋シーズンのオグリキャップのローテーションを検討し、毎日王冠を経て天皇賞（秋）でGIに初出走することを決定した。毎日王冠までは避暑 中央競馬において顕著な実績を残している競走馬は、夏期は避暑のために北海道へ移送されることが多い。を行わず、栗東トレーニングセンターで調整を行い渡瀬1992、158-159頁。、8月下旬から本格的な調教を開始。9月末に東京競馬場に移送された有吉・栗原1991、62-63頁。。
毎日王冠では終始後方からレースを進め、第3コーナーからまくりをかけて優勝した。この勝利により、当時のJRA重賞連勝記録である6連勝を達成した（メジロラモーヌと並ぶタイ記録優駿を愛する会（編）1991、64頁。この記録は2000年に重賞8連勝を達成したテイエムオペラオーによって破られた後、2018年にJRA障害競走重賞を9連勝したオジュウチョウサンによって再度更新されている。）。当時競馬評論家として活動していた大橋巨泉は、オグリキャップのレース内容について「毎日王冠で古馬の一線級を相手に、スローペースを後方から大外廻って、一気に差し切るなどという芸当は、今まで見たことがない」「どうやらオグリキャップは本当のホンモノの怪物らしい」と評した渡瀬1992、165-166頁。。毎日王冠の後、オグリキャップはそのまま東京競馬場に留まって調整を続けた（レースに関する詳細については第39回毎日王冠を参照）。
続く天皇賞（秋）では、前年秋から7連勝中400万下、400万特別、重賞5勝（うちGIの天皇賞（春）と宝塚記念）。であった古馬のタマモクロスを凌いで1番人気に支持された。レースでは馬群のやや後方につけて追い込みを図り、出走馬中最も速い上がりを記録したものの、2番手を先行し直線で先頭になったタマモクロスを抜くことができず、2着に敗れた瀬戸1998、109頁。（レースに関する詳細については第98回天皇賞を参照）。中央移籍後初黒星を喫したが、オグリキャップは天皇賞で初めて連対した4歳馬となった優駿を愛する会（1991、68-69頁。。
天皇賞（秋）の結果を受け、馬主の佐橋がタマモクロスにリベンジを果たしたいという思いを強く抱いたことからオグリキャップの次走にはタマモクロスが出走を決めていたジャパンカップが選ばれ渡瀬1992、178頁。、オグリキャップは引き続き東京競馬場で調整された。レースでは天皇賞（秋）の騎乗について佐橋が「もう少し積極的に行ってほしかった」と不満を表したことを受けて河内は瀬戸口と相談の上で先行策をとり有吉・栗原1991、72-73・76頁。、序盤は3、4番手に位置した。しかし向こう正面で折り合いを欠いて後方へ下がり、第3コーナーで馬群の中に閉じ込められる形となった。第4コーナーから進路を確保しつつ前方への進出を開始したがペイザバトラーとタマモクロスを抜けず3着に敗れた。レース後に、次走の有馬記念で挽回を果たしたいと考えた佐橋は、瀬戸口を通じてこの時点で有馬記念での騎乗馬が決まっていなかった岡部幸雄を鞍上に希望し、瀬戸口を通じて騎乗依頼が出されたものの、岡部は「西（栗東）の馬はよくわからないから」と婉曲に断った山本1992、166頁。寺山・遠藤ほか1999、323頁。山本2017（『優駿』2018年1月号、44-45頁。）。しかし瀬戸口が「一回だけ」という条件付きで依頼し、これを岡部が承知したことで有馬記念での騎乗が決まった渡瀬1992、188-191頁。。
thumb|180px|岡部幸雄（2010年） 有馬記念までの間は美浦トレーニングセンターで調整を行うこととなった渡瀬1992、186頁。。オグリキャップはタマモクロスに次ぐファン投票2位で出走が決まり、当日の単勝オッズもタマモクロスに次ぐ2番人気に支持された。瀬戸口はレース前に岡部に「4コーナーあたりで、前の馬との差を1、2馬身に持っていって、勝負に出てほしいんや」と指示し狩野1991、66頁。、レースでは終始5、6番手の位置を進み、第4コーナーで前方への進出を開始すると直線で先頭に立ち、優勝。GI競走初制覇を達成し、芦毛馬初の有馬記念優勝馬となったありがとうオグリキャップ、27頁。。作家の山口瞳は有馬記念の結果を受けて、「タマモクロスは日本一の馬、オグリキャップは史上最強の馬だ」と述べて、オグリキャップを称えた優駿を愛する会（編）1991、71頁。（レースに関する詳細については第33回有馬記念を参照）。翌1989年1月10日には、1988年度のJRA賞最優秀4歳牡馬に選出されたクラシック競走未勝利の馬による最優秀4歳牡馬の受賞は、啓衆社賞・優駿賞時代を含めても史上初。。
タマモクロスを担当した調教助手の井高淳一と、オグリキャップの調教助手であった辻本は仲が良く、麻雀仲間でもあったが、天皇賞後に井高はオグリキャップの飼い葉桶を覗き「こんなもんを食わせていたんじゃ、オグリはずっとタマモに勝てへんで。」と声を掛けた。当時オグリキャップに与えられていた飼い葉の中に、レースに使っている馬には必要がない体を太らせるための成分が含まれており、指摘を受けた辻本はすぐにその配合を取り止めた。有馬記念終了後に、井高は「俺は結果的に、敵に塩を送る事になったんだな。」と苦笑した狩野1991、70頁。。厩務員の池江敏郎は、オグリキャップが寝藁を食べようとするほど食欲旺盛で太め残りとなるため、有馬記念前は汗取り馬体重を落とすために、鞍の下に毛布を掛ける等して発汗量を増やす工夫。をつけて調教していたと述べている『優駿』1989年2月号、139頁。。
クラシック登録 前述のように、オグリキャップは初代馬主の小栗孝一が中央で走らせるつもりがなかったことでクラシック登録をしていなかったため、中央競馬クラシック三冠競走には出走できなかった。オグリキャップが優勝した毎日杯で4着となったヤエノムテキが皐月賞を優勝した後は、大橋巨泉が「追加登録料を支払えば出られるようにして欲しい」と提言するなど、日本中央競馬会に対してオグリキャップのクラシック出走を可能にする措置を求める声が起こったが、実現しなかった。このことからオグリキャップはマルゼンスキー以来となる「幻のダービー馬」と呼ばれた結城1989（『優駿増刊号 TURF HERO '88』、20頁。）渡瀬1992、150頁。。調教師の瀬戸口は後に「ダービーに出ていれば勝っていたと思いませんか」という問いに対し「そうやろね」と答え、また「もしクラシックに出られたら、中央競馬クラシック三冠を獲っていただろう」とも述べている東邦出版（編）2005、103頁。。一方で毎日杯の結果を根拠にヤエノムテキをはじめとする同世代のクラシック優勝馬の実力が低く評価されることもあった光栄出版部（編）1995a、34-35頁。。なお、前述のように1992年から、中央競馬はクラシックの追加登録制度事前のクラシック登録がされていなくても、後で追加登録料200万円を払えばクラシック競走に出走登録できる制度。この制度が制定された後、1999年皐月賞においてテイエムオペラオーが追加登録制度を利用した競走馬として初めてクラシック競走を制覇した。を導入した。
近藤俊典への売却 1988年9月、オグリキャップの2代目の馬主であった佐橋五十雄に脱税容疑がかかり、将来馬主登録を抹消される可能性が浮上した山本1992、155-156頁。渡瀬1992、162-163頁。。これを受けて多くの馬主から購入の申し込みがあり、最終的に佐橋は翌1989年2月22日小栗1992、99頁。小栗1994、73頁。、近藤俊典へオグリキャップを売却した。売却額については当初、1年あたり3億であったとされた有吉・栗原1991、99-101頁。山本1992、174-176頁。が、後に近藤は2年間の総額が5億5000万円であったと明かしている優駿を愛する会（編）1991、159頁。競馬ボロボロ読本、107頁。。ただし、この契約にはオグリキャップが競走馬を引退した後には、所有権を佐橋に戻すという条件が付けられており、実態は名義貸しであり、実質的な権限は佐橋に残されているのではないかという指摘がなされた。また、売却価格の高さも指摘された。オグリキャップ売却と同時に佐橋の馬主登録は抹消されたが、近藤は自らの勝負服の色と柄を、佐橋が用いていたものと全く同じものに変更した有吉・栗原1991、107頁。。
5歳（1989年） 競走内容 陣営は1989年前半のローテーションとして、大阪杯、天皇賞（春）、安田記念、宝塚記念に出走するプランを発表したが、2月に右前脚の球節（ヒトのかかとにあたる部分）を捻挫して、大阪杯の出走回避を余儀なくされた。さらに、4月には右前脚に繋靭帯炎を発症。前半シーズンは全て休養に当てることとし、同月末から競走馬総合研究所常磐支所（福島県いわき市）にある温泉療養施設（馬の温泉）において治療を行った山本1992、178頁。。療養施設へは厩務員の池江敏郎メジロマックイーンやディープインパクトなどを管理した池江泰郎の兄。が同行し温泉での療養のほかプールでの運動、超音波治療機による治療超音波治療機による治療は以後、温泉療養施設以外の場所でも常に行われた。が行われた渡瀬1992、205-208頁。。オグリキャップは7月中旬に栗東トレーニングセンターへ戻り、主にプール施設を使った調教が行われた渡瀬1992、210頁。有吉・栗原1991、102-103頁。。
thumb|180px|南井克巳（2011年） オグリキャップは当初毎日王冠でレースに復帰する予定であったが、調教が順調に進んだことを受けて予定を変更し有吉・栗原1991、106頁。、9月のオールカマーで復帰した。鞍上には4歳時の京都4歳特別に騎乗した南井克巳が選ばれ、以後1989年の全レースに騎乗した。同レースでは5番手を進み第4コーナーから前方への進出を開始し、直線で先頭に立って優勝した。ここから、4か月の間に重賞6戦という、オグリキャップの「"怪物伝説"を決定的にする過酷なローテーション」が始まった木村幸1997、43頁。。
その後オグリキャップは毎日王冠を経て天皇賞（秋）に出走することとなり、東京競馬場へ移送された渡瀬1992、218頁。。移送後脚部に不安が発生したが厩務員の池江が患部を冷却した結果状態は改善し、毎日王冠当日は池江が手を焼くほどの気合を出した。レースでは序盤は後方を進み、第4コーナーで馬群の外を通って前方へ進出を開始した。残り100mの地点でイナリワンとの競り合いとなり、ほぼ同時にゴールした。写真判定の結果オグリキャップがハナ差で先にゴールしていると判定され、史上初の毎日王冠連覇を達成した。このレースは「オグリキャップのベストバトル」、また「1989年のベストマッチ」ともいわれる光栄出版部（編）1995a、52-53頁。瀬戸1998、121頁。。しかし、南井は前走のオールカマーの時のような出来ではなく、理由としては馬体重が前走から8kg増であったため体が重かったのではないかと分析している瀬戸1998、123頁。（レースに関する詳細については第40回毎日王冠を参照）。
天皇賞（秋）では6番手からレースを進めたが、直線で前方へ進出するための進路を確保することができなかったために加速するのが遅れ、先に抜け出したスーパークリークをかわすことができず2着に敗れた。南井は、自身がオグリキャップに騎乗した中で「勝てたのに負けたレース」であるこのレースが最も印象に残っていると述べありがとうオグリキャップ、42頁。、またヤエノムテキが壁となって体勢を立て直してから外に持ち出して追い込まざるを得なくなったことが痛かったとしている瀬戸1998、126頁。（レースに関する詳細については第100回天皇賞を参照）。
続くマイルチャンピオンシップでは、第3コーナーで5番手から馬群の外を通って前方への進出を試みたが進出のペースが遅く、さらに、第4コーナーでは進路を確保できない状況に陥り、オグリキャップの前方でレースを進めていたバンブーメモリーとの間に「届かない」渡瀬1992、237頁。、「届くはずがない」と思わせる差が生まれた。しかし、直線で進路を確保してから猛烈な勢いで加速し、ほぼ同時にゴール。写真判定の結果オグリキャップがハナ差で先にゴールしていると判定され、優勝が決定した阿部2006（『優駿』2006年2月号、54頁。）。南井は天皇賞（秋）を自らの騎乗ミスで負けたという自覚から「次は勝たないといけない」という決意でレースに臨み、勝利によって「オグリキャップに救われた」と感じた南井は勝利騎手インタビューで涙を流した（レースに関する詳細については第6回マイルチャンピオンシップを参照）。