2-ニトロアニリン（）は芳香族アミンの一種。オルトニトロアニリンとも呼ばれ、ベンゼン環にニトロ基とアミノ基が隣り合った位置に結合する。標準状態では橙色の固体であるSafety data for o-nitroaniline。 主にo-フェニレンジアミンの前駆体として利用される。
合成 染料、医薬品、農薬の原料となる。工業的にはと濃アンモニア水との反応 ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
もしくはスルファニル酸をニトロ化したのち加水分解して製造する『窒素酸化物の事典』p364。アニリンを五酸化二窒素でニトロ化すると酸触媒の作用でニトラミン転移が生じ、ニトロ基が位置特性的にオルト位に転移する『窒素酸化物の事典』p375。
本化合物の合成法は他にも多数存在する。アニリンを直接ニトロ化する方法は、アニリニウム塩が生成してしまうため効率が悪い。アセトアニリドのニトロ化では、アミド基の大きな立体障害の影響により、2-ニトロ異性体はわずかしか得られない。通常はスルホン化によって4位を保護（ブロック）することで、収率を56%まで向上させる手法が用いられる
用途と反応 2-ニトロアニリンは、フェニレンジアミン類の主要な前駆体であり、これらは医薬品の重要な構成要素である複素環式化合物の一群である、ベンゾイミダゾールに転換される。
フェニレンジアミンへの還元以外にも、2-ニトロアニリンは芳香族アミンに予想される他の反応を起こす。プロトン化されてアニリニウム塩を与える。ニトロ基の置換基効果により、このアミンの塩基性はアニリンそのものよりも約10万倍低い。ジアゾ化を行うと、一部のアゾ染料の前駆体であるジアゾニウム誘導体を与える。アセチル化により2-ニトロアセトアニリドが得られる。
脚注
参考文献