Vuosi 1944 oli karkausvuosi, joka alkoi lauantaista. Tapahtumia Tammikuu 1. tammikuuta – Raunistulan taajaväkinen yhdyskunta lakkautettiin ja siirrettiin Maarian kunnasta Turun kaupunkiin. 2. tammikuuta – Berliinin suurpommitus. 2. tammikuuta – Suomessa alettiin valvoa alkoholijuomien ostoja ns. viinakortin avulla. Käytäntö alkoi Helsingistä ja Haagan kauppalasta. 4. tammikuuta – Taistelu Monte Cassinosta alkoi. 4. tammikuuta – Gestapo murhasi tanskalaisen pastori Kaj Munkin. 6. tammikuuta – Neuvostojoukot ylittivät Puolan sodanedellisen vuoden 1939 rajan ja valtasivat Rokitnon. 11. tammikuuta – Kuusi Mussolinin syrjäyttämisen puolesta heinäkuussa 1943 äänestänyttä italialaista fasistijohtajaa ammuttiin Veronan lähellä. Heidän joukossaan oli entinen ulkoministeri ja Mussolinin vävy Galeazzo Ciano. 22. tammikuuta – Liittoutuneiden operaatio Shingle, maihinnousu Italian Anzioon noin sata kilometriä Roomasta etelään alkoi. 27. tammikuuta – Leningradin–Novgorodin offensiivi: Saksalaisjoukot karkotettiin Leningradin läheltä. Leningradin saarto päättyi. 30. tammikuuta – Yhdysvaltain merijalkaväki nousi maihin Marshallinsaarten Majurolle.
Helmikuu 6.–7. helmikuuta – Helsingin suurpommitusten ensimmäinen pommitusyö. 9. helmikuuta – Suomen Merimies-Unioni vaati Niilo Wällärin johdolla Suomen Ammattiliittojen Keskusjärjestöä (SAK) ryhtymään toimiin Suomen irrottamiseksi liittolaisuudesta Saksan kanssa. 13. helmikuuta – Kenraali Kirill Meretskov nimitettiin neuvostojoukkojen ylipäälliköksi Karjalan rintamalle. 16.–17. helmikuuta – Helsingin suurpommitusten toinen pommitusyö. 19. helmikuuta – Kenraali Aksel Airo vaati suomalaisten puolustuksen painopisteen siirtämistä Karjalankannakselle. 19. helmikuuta – Neuvostoliiton Tukholman-lähettiläs Aleksandra Kollontai tiedotti Tukholmassa vierailleelle valtioneuvos J. K. Paasikivelle Neuvostoliiton Suomelle asettamat rauhanehdot. 19. helmikuuta – Saksan ulkoministeri Joachim von Ribbentrop määräsi Saksan Helsingin-lähettilään Wipert von Blücherin ilmoittamaan Suomen ulkoministerille Henrik Ramsaylle, että Suomen ryhtyminen rauhantunnusteluihin Neuvostoliiton kanssa oli petos Saksaa kohtaan. 21. helmikuuta – Neuvostoliiton ilmavoimat pommittivat Oulua. Pommien aiheuttamissa räjähdyksissä ja tulipaloissa kuoli neljä ja loukkaantui 22 ihmistä sekä tuhoutui 76 rakennusta. Uusissa pommituksessa 26. ja 27. helmikuuta kuoli yksi henkilö ja loukkaantui yhdeksän henkilöä sekä tuhoutui 66 rakennusta. 25. helmikuuta – Dagens Nyheter julkaisi Neuvostoliiton Suomelle asettamat ankarat rauhanehdot. 26.–27. helmikuuta – Helsingin suurpommitusten kolmas pommitusyö. 29. helmikuuta – Suomen ensimmäinen valtionhoitaja ja kolmas tasavallan presidentti Pehr Evind Svinhufvud kuoli kotonaan Kotkaniemessä Luumäellä. 29. helmikuuta – Operaatio Brewer: Kenraali Douglas MacArthurin johtamat joukot nousivat maihin Amiraliteettisaarilla. 29. helmikuuta – Pääministeri Edwin Linkomies antoi eduskunnalle selostuksen Neuvostoliiton asettamista rauhanehdoista. Eduskunta hyväksyi hallituksen tiedonannon ja valtuutti hallituksen jatkamaan rauhantunnusteluja äänin 105–78. 29. helmikuuta – Valtiollisen poliisin päällikkö Arno Anthoni siirrettiin syrjään ja hänen tilalleen nimitettiin varatuomari Paavo Kastari.
Maaliskuu 4. maaliskuuta – Murder, Inc.:in pomo Louis "Lepke" Buchalter teloitettiin Sing Singin vankilassa. 6. maaliskuuta – Ruotsin kuningas Kustaa V vetosi presidentti Risto Rytiin ja marsalkka Mannerheimiin, ettei Neuvostoliiton kanssa syntyneen neuvotteluyhteyden annettaisi katketa. 18. maaliskuuta – Operaatio Margareetta: Saksalaiset miehittivät Unkarin. Maahan asetettiin saksalaismielinen Döme Sztójayn hallitus. 18. maaliskuuta – Vesuvius purkautui. 19. maaliskuuta – Neuvostoliitto ilmoitti olevansa valmis ottamaan vastaan suomalaiset rauhanneuvottelijat. 19. maaliskuuta – Operaatio Margarethe, saksalaiset miehittivät Unkarin ilman vastarintaa. 27. maaliskuuta – Suomen rauhanneuvottelijat J. K. Paasikivi ja Carl Enckell matkustivat Moskovaan, jossa he tapasivat Neuvostoliiton ulkoministerin Vjatšeslav Molotovin.
Huhtikuu
3. huhtikuuta – Saksan ulkoministeri Joachim von Ribbentrop määräsi elintarvikkeiden viennin Saksasta Suomeen lopetettavaksi Suomen aloitettua Neuvostoliiton kanssa neuvottelut erillisrauhasta. 11. huhtikuuta – Ensimmäiset panssarinyrkit ja panssarikauhut saapuivat Saksasta Suomeen. 15. huhtikuuta – Suomi hylkäsi Neuvostoliiton asettamat rauhanehdot. 17. huhtikuuta – Kahdeksan suomalaista tiedemiestä esitti Uudessa Suomessa julkaistussa kirjelmässään jyrkän paheksuntansa siitä, että huomattava osa Tarton yliopiston kokoelmista aiottiin siirtää Saksaan. 18. huhtikuuta – Adolf Hitler kielsi aseiden toimittamisen Suomeen. 27. huhtikuuta – Suomen yleisesikunnan päällikkö, jalkaväenkenraali Erik Heinrichs vieraili Hitlerin päämajassa Kotkanpesässä. Kenraalieversti Alfred Jodl vaati Suomelta takeita siitä, etteivät Suomeen toimitetut aseet koskaan joudu neuvostoliittolaisten käsiin.
Toukokuu 10. toukokuuta – Marsalkka Mannerheim moitti Suomen sodanjohtoa tehottomista puolustusvalmisteluista. 14. toukokuuta – Ruotsi myönsi maahantuloluvan yli sadalle Suomessa Nansen-passin turvin oleskelleelle juutalaispakolaiselle. Lopullisena tavoitteena oli saada pakolaiset turvaan Yhdysvaltoihin. 15. toukokuuta – Yli 281 000 siirtoväkeen kuuluneen henkilön ilmoitettiin palanneen kotiseuduilleen Neuvostoliitolle vuonna 1940 luovutetuille ja takaisinvallatuille alueille. 18. toukokuuta – Saksalaiset vetäytyivät Monte Cassinosta ja liittoutuneet valtasivat sen 20 000 henkeä vaatineiden taistelujen jälkeen. 19. toukokuuta – Neuvostoliittolainen kenraali Leonid Govorov vahvisti suomalaisia joukkoja vastaan Karjalankannaksella tehtävää hyökkäystä koskeneen suunnitelman. 21. toukokuuta – SAK:n puheenjohtaja Eero Wuori varoitti järjestön kokouksessa pitämässään puheessa neuvostojoukkojen odotettavissa olevasta suurhyökkäyksestä Suomeen. 22. toukokuuta – Neuvostoliitto alkoi ryhmittää kolmen armeijakunnan joukkoja Karjalankannakselle suomalaisia vastaan tehtävää suurhyökkäystä varten. 23. toukokuuta – Sotaylioikeus vahvisti Kerttu Nuortevalle ja Hella Wuolijoelle marraskuussa 1943 langetetut vakoilu- ja maanpetostuomiot. Kerttu Nuortevan saama kuolemantuomio pysyi voimassa, mutta sitä ei koskaan pantu täytäntöön. 28. toukokuuta – Ruotsalaisen Kansanpuolueen puoluekokous antoi julkilausuman, jossa arvosteltiin Suomessa harjoitettua sensuuritoimintaa. Julkilausumassa vaadittiin sanan- ja painovapauden kunnioittamista sekä sensuurin puolueettomuutta ja johdonmukaisuutta.
Kesäkuu 4. kesäkuuta – Yhdysvaltain laivasto kaappasi saksalaisen U-505:n. Tämä oli ensimmäinen kerta sitten 1800-luvun kun Yhdysvaltain laivasto on saanut vallatuksi vihollisaluksen. 5. kesäkuuta – Liittoutuneet saapuivat Roomaan. Se oli ensimmäinen vallattu akselivaltojen pääkaupunki. 5. kesäkuuta – Yli 1 000 pommikonetta pudotti 5 000 tonnia pommeja Atlantin rannikolle maihinnousun valmistelussa. 5. kesäkuuta – BBC lähetti koodiviestinä säkeen Paul Verlainen Syyslaulu (Chanson d'automne) -runosta. Viesti ilmoitti Ranskan vastarintaliikkeelle että maihinnousu Ranskaan oli alkamassa 48 tunnin sisällä ja vastarintaliikkeen tuli aloittaa sabotaasioperaatiot rautatieliikenneyhteyksiä vastaan. 6. kesäkuuta – Normandian maihinnousu käynnistyi, 155 000 sotilaan suuruinen liittoutuneiden osasto nousi maihin Normandiassa Ranskassa. 7. kesäkuuta – Hallitus kielsi ruotsinkielisen iltapäivälehden Svenska Pressenin ilmestymisen toistaiseksi, koska lehti oli sensuuria uhmaten julkaissut Saksaa arvostelleita kirjoituksia ja ylistänyt Normandian maihinnousua. Lehti sai luvan ilmestyä uudelleen Moskovan välirauhan solmimisen jälkeen ja sen seuraajaksi tuli vuoden 1945 alussa Nya Pressen. 9. kesäkuuta – Neuvostoliitto aloitti suurhyökkäyksen Suomea vastaan Kannaksella. 10. kesäkuuta – 642 ihmistä surmattiin Oradour-sur-Glanein verilöylyssä Ranskassa. 13. kesäkuuta – Ensimmäinen Saksan V1-hyökkäys Englantiin. 13. kesäkuuta – Yhdysvaltojen ilmavoimat tuhosivat Saksan suurimman öljynjalostamon Bratislavassa. 14. kesäkuuta – Suomalaisten VT-linja (Vammelsuu–Taipale) murtui Kuuterselässä. 15. kesäkuuta – Yhdysvaltain joukot nousivat maihin Saipanilla. 15. kesäkuuta – Suomen sodanjohto antoi Itä-Karjalassa oleville joukoille vetäytymiskäskyn, jotta voimat saataisiin keskitetyksi Karjalankannakselle. 17. kesäkuuta – Islanti julistautui itsenäiseksi Tanskasta. 17. kesäkuuta – Viimeinen ryhmä inkeriläisiä saapui Suomeen laivalla Viron Paldiskista. 19. kesäkuuta – Mannerheim sai eversti Aladár Paasoselta tiedusteluaineistoa, jonka mukaan Neuvostoliitto ei tähdännyt Suomen miehittämiseen vaan rauhaan. Neuvostoliiton sotatoimien pääpainopiste oli eteläisemmässä Euroopassa, jossa Saksan hyökkäyksen torjuminen oli sille tärkeintä. 20. kesäkuuta – Suomalaiset menettivät Viipurin. 20. kesäkuuta – Karjalankannakselta evakuoituja siviilejä kuljettanut juna joutui neuvostoilmavoimien pommituksen kohteeksi Elisenvaarassa. Yli sata henkilöä sai surmansa ja yli 300 loukkaantui. 20. kesäkuuta – Neuvostojoukot aloittivat hyökkäyksen suomalaisia vastaan Maaselän kannaksella. 22. kesäkuuta – Operaatio Bagration: Neuvostoliiton suurhyökkäys, joka johti lopulta Saksan keskisen armeijaryhmän tuhoon. 22. kesäkuuta – Suomen hallitus ilmoitti, rintaman ollessa luhistumaisillaan, Moskovaan olevansa halukas luopumaan sodasta ja katkaisemaan suhteensa Saksaan. Neuvostoliitto vaati vastauksessaan ehdotonta antautumista. 22. kesäkuuta – Saksan ulkoministeri Joachim von Ribbentrop saapui Suomeen ja ilmoitti, että Saksa jatkaisi tuen antamistaan vain jos Suomi solmisi liiton Saksan kanssa ja jatkaisi sotimista. 23. kesäkuuta – Suomalaiset vetäytyivät Syväriltä neuvostojoukkojen painostamina. 25. kesäkuuta – 10. heinäkuuta – Jatkosodan Talin–Ihantalan taistelu. 26. kesäkuuta – Presidentti Risto Ryti lähetti Saksaan Ryti–Ribbentrop-sopimukseksi kutsutun kirjeen, jossa hän vakuutti, ettei Suomi tee erillisrauhaa Neuvostoliiton kanssa hänen ollessaan presidenttinä. 27. kesäkuuta – Suomalaiset vetäytyivät Petroskoista eli Äänislinnasta. Ensimmäiset neuvostosotilaat saapuivat kaupunkiin muutamaa tuntia myöhemmin. 30. kesäkuuta – Yhdysvallat katkaisi diplomaattisuhteet Suomeen ja karkotti Suomen-lähettilään Hjalmar J. Procopén Washingtonista.
Heinäkuu 3. heinäkuuta – Neuvostojoukot valtasivat Valko-Venäjän pääkaupungin Minskin. 7. heinäkuuta – Neuvostoliittolaiset partisaanit tuhosivat Seitajärven kylän Savukoskella ja tappoivat 14 kylän asukasta. 7. heinäkuuta – Venäjänsaksalainen Japanissa työskennellyt lehtimies Richard Sorge teloitettiin Tokiossa hirttämällä. Hänet oli tuomittu kuolemaan vakoilusta Neuvostoliiton hyväksi. Sorgen avustaja Max Clauzen tuomittiin elinkautiseen vankeuteen. Clauzen vapautettiin vankilasta Japanin antauduttua elokuussa 1945. 9. heinäkuuta – Britit ja kanadalaiset valtasivat Caenin. 10. heinäkuuta – Valtion tiedoituslaitos ilmoitti mielialaraportissaan kesäkuussa alkaneen neuvostojoukkojen suurhyökkäyksen saaneen aikaan dramaattisen muutoksen kansalaisten mielialoissa sekä aiheuttaneen monessa tapauksessa voimakasta levottomuutta ja viranomaisten arvostelua, osittain suoranaista paniikkitunnelmaa. 12. heinäkuuta – Eino Ripatti sai Mannerheim-ristin ritarin arvon. 12. heinäkuuta – Josif Stalin antoi neuvostojoukoille käskyn hyökkäyksen keskeyttämisestä Karjalankannaksella. 12. heinäkuuta – Neuvostoliitto luopui ehdottoman antautumisen vaatimuksesta ja Ruotsin kautta ilmoitettiin Mannerheimille, että Neuvostoliitto oli valmis aselepoon edellyttäen, että sen allekirjoittaisi Mannerheim eikä silloisen hallituksen edustaja. 14. heinäkuuta – Neuvostopartisaanit hävittivät Lokan kylän Sodankylässä. Hyökkäyksessä sai surmansa 21 kyläläistä. 16. heinäkuuta – Neuvostoliitto alkoi siirtää joukkojaan pois Karjalankannakselta.